新祥旭考研官网 http:/www.xxxedu.net/浙江师范大学硕士研究生入学考试复试科目考 试 大 纲科目代码、名称: 576 有机化学适用专业: 070300 化学（一级学科）一、考试形式与试卷结构（一）试卷满分 及 考试时间本试卷满分为 150 分，考试时间为 180 分钟。（二）答题方式答题方式为闭卷、笔试。试卷由试题和答题纸组成；答案必须写在答题纸相应的位置上；答题纸一般由考点提供。（三）试卷内容结构（考试的内容比例及题型）各部分内容所占分值为：第一部分 名词解释或命名 约 15 分第二部分 选择或填充 约 20 分第三部分 回答问题 约 20 分第四部分 有机反应 约 30 分第五部分 有机反应历程 约 20 分第六部分 有机合成 约 20 分第七部分 推测有机结构 约 25 分（四）试卷题型结构名词解释题（概念题）：10 小题，每小题 1.5 分，共 15 分简答题（简述题）： 5 小题，每小题 4 分，共 20 分分析论述题（综合题）： 3 小题，每小题 6-10 分，共 25 分选择或填空题： 10 小题，每小题 2 分，共 20 分应用题(合成题)： 5 小题，每小 4 分，共 20 分论证题（历程题）： 5 小题，每小 4 分，共 20 分基本反应： 2530 小题，每小 1-2 分，共 30 分二、考查目标（复习要求）全日制攻读硕士学位研究生入学考试有机化学科目考试内容包括有机化学、无机化学、分析化学等三门化学学科基础课程，要求考生系统掌握相关学科的基本知识、基础理论和基本方法，并能运用相关理论和方法分析、解决有机化学中的实际问题。三、考查范围或考试内容概要第一章 绪论新祥旭考研官网 http:/www.xxxedu.net/1含碳化合物的结构和化学键。2Bronsted 和 Lewis 酸碱理论。3化学键与分子性质之关系。第二章 烷烃1结构与命名。2烷烃之构象。3物理及化学性质。第三章 烯烃1结构与命名。2烯烃亲电加成、自由基加成之机理。3物理及化学性质。第四章 炔烃和二烯烃1结构与命名。2炔烃、二烯烃之化学性质。3炔烃、二烯烃之制备。4共振论。第五章 脂环烃1结构与命名。2物理化学性质。3脂环化合物之构象及稳定性。第六章 芳烃1结构与命名。2化学性质。3芳香化合物亲电取代机理及定位效应4Huckel 规则及芳香性第七章 立体化学1物质之旋光性与分子对称性之关系。2构型机构型标记。3含有一个、两个或三个手性碳的化合物以及环状化合物的立体异构4不含手性碳化合物的立体异构第八章 卤代烃1分类和命名。2物理化学性质。3亲核取代机理及应用4消除反应机理及应用4卤代烃之制备第九章 醇和酚新祥旭考研官网 http:/www.xxxedu.net/1分类和命名。2物理化学性质。3醇和酚的制备第十章 醚和环氧化合物1命名。2物理化学性质。3醚和环氧化合物之制备第十一章 醛和酮1结构和命名。2化学性质及机理。3醛酮之制备第十二章 核磁共振和质谱1屏蔽效应和化学位移及一级谱耦合裂分。2用 1H NMR 和 13C NMR 解析简单有机化合物3用质谱推断简单有机物质结构第十三章 红外与紫外光谱1有机典型官能团的红外吸收频率。2利用红外光谱解析简单有机物。3紫外吸收与分子结构关系第十四章 羧酸1结构和命名。2化学性质及机理。3羧酸之制备第十五章 羧酸衍生物1结构和命名。2化学性质及机理。3羧酸衍生物之制备第十六章 羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及在合成中的应用1-H 酸性及互变异构。2酯缩合反应、机理及在合成中应用。3 “三乙” 、丙二酸酯在有机合成中应用4本章中重要的人名反应第十七章 胺1胺及重氮化合物的结构和命名。2胺以及芳香重氮化合物的反应。3胺、重氮化合物、偶氮化合物的制备第十八章 协同反应新祥旭考研官网 http:/www.xxxedu.net/1电环化反应。2环加成反应。3 3,3 迁移第十九章 碳水化合物1葡萄糖的结构及化学反应。2了解典型双糖及淀粉。第二十章 杂环化合物1五元杂环（呋喃、噻吩、吡咯）结构和命名。2五元杂环（呋喃、噻吩、吡咯）化学性质。3吡啶的理化性质4喹啉的化学性质及制备第二十一章 氨基酸、蛋白质和核酸1氨基酸分类及命名2氨基酸的等电点。3氨基酸的制备参考教材或主要参考书：1 有机化学(第二版)王积涛、张宝申等编 南开大学出版社四、样卷一、写出下列化合物的名称或结构：（15 分）CH3=CH2OCH32CH=CHOO2,5-»·¼º¶þÏ©»ù×õ£ÂÈTsl TMSa. b. c.d. e. OCHf.g. h. i. j.H3CH3CH325 NBSDMF二、选择题：每题 2 分（20 分）1、分子式为 C4H10O2 的二醇有多少个化合物是具有手性的?。A. 2 B. 3 C. 4 D. 52、制备(CH 3CH2)3COCH3 的方法是：A. CH3Br + (CH3CH2)3COK B. (CH3CH2)3COH + CH3MgBr C. (CH3CH2)3CMgBr + CH3OH D. (CH3CH2)3CBr + CH3OK3、在下列各反应中，反-3-己烯与顺-3-己烯表现不同的是：A. 催化氢化产物 B. 臭氧化产物 C. 与溴的 CCl4 溶液反应产物 D. 硼氢化氧化反应产物 E. 燃烧的产物4、1molCH 3MgI 与 1molCH3COCH2CH2OH 反应的主要产物是：新祥旭考研官网 http:/www.xxxedu.net/A. CH4+3CH2OMgIOB. CH4+3CH2OCH3OC. H3C2HMgI D. CH32CH35、分子式为 C7H12 的烃，催化氢化得到 C7H16，该烃能与 Ag+(NH3)2OH-反应生成沉淀，也能与溴加成，它的结构式是： A. B. C. D. 3=CH=23CH32CH2C33 CH32CH2CH6、按照 Huckel 规则，以下化合物不具备芳香性的是：A. B. C. D. HO7、在红外光谱图中，C=O 的特征吸收峰在下列哪个区域中：A. 1700-1750cm-1 B. 2900-3000cm-1 C. 1000-1500cm-1 D. 2000-2100cm-1 8、在等电点时，甘氨酸在水溶液中主要以何种形式存在： A. B. C. D. H2NC2OHH2NC2O32 329、 CH3Brl、 CH3Brl、A. 对映体 B. 非对映体 C. 构象异构体 D. 同一化合物的两个不同表达式10、下列哪个化合物硝化时，主要得到间位产物： A. B. C. D. PhN(CH3) PhCH2N(3)2N(CH3) 22(CH3)三、回答问题： 每题 4 分（20 分）新祥旭考研官网 http:/www.xxxedu.net/1、将下列化合物，按其碱性强弱排序 CH2N2NH2NHCO3(CH3)4NOHa. b. c. d.2、将下列化合物，按其 SN1 活性大小排序2lOCH3a. b.CH2lClc.CH2lCH3d.CH2lNO2e.CH2l3、将下列化合物，按其酸性强弱排序 COHa. b.COHNO2c.COHCl COHCH3d.4、将下列化合物，按其质子的化学位移值()大小排序 d.C=H2C2BrH3(C3)a.b. c.e.5、将下列酯类化合物，按其碱性水解速度大小排序CH3OX=£-Br £¬ -OCH3 £¬-NO2 £¬-Ha. b. c.d.四、完成下列反应式（注意产物的立体化学） （31 分）新祥旭考研官网 http:/www.xxxedu.net/1.CH2lNaCLiAlH42.3O2Na+BrCH2Cl3.C6H5CH23+O2H51.NaOC2H52.4.652OCl2C5H31.Zn2H3O5.CllNO2Na2CO3£¨2£©6.HBr(CH2)4Br7. ON2r2/OH8.HH9.C2=C=H2O3CH2=CHO10. 2CO2H330C£Û4«2£ÝÄæ·´Ó¦( ) ( )( )( )+ ( )+ ( )+ ( )( )( )+ ( )( )+( )新祥旭考研官网 http:/www.xxxedu.net/1.OCH2=CH212.13. CH2OHO2 ( )( )14. KMn4/H15.CH21.B2H6.O/ PBr31.Mg2.CO216.BrCl ÒÃÑ17. O2HCH2O18. OH3(3) ( )( )( )( )+Mg( )( )( )19.ClNaÒ´¼( )Br2-60¡æCH3Br2hvCH2£½COH=C21molBr2Cl43Ph3( )20. ( )21. ( )2. ( )23.CH3CNaCH32CH2Cl1mol2Ni+ ( )24. ( )新祥旭考研官网 http:/www.xxxedu.net/O3Zn£¯H2OCH=CH3O HBr+2SO425. ( )26. ( )27. ( )五、推测反应机理：（20 分）1.2.3. HCH2CHO33 H3CH3CH333COHHCH33COH3OCH3CH3MgIHBr BrHN3H2SO4NO224.六、完成下列转化：（20 分） （除非指定原料，其它试剂任选）NH2 BrBrNO21.2.OCO2H5 CH2Br新祥旭考研官网 http:/www.xxxedu.net/3.4.CH3NO2 NOHCH3 C3(ΨһÓÐúÔ-ÁÏ)CH2(O2CH5)2 CH2CH2OH3七、推测结构：（24 分）1、 化合物 A 分子式为（C 9H10O） ， 具有如下光谱信号，该化合物 A 的结构式是什么？ （7 分）A 1HNMR：2.0(s, 3H), 3.75(s, 2H), 7.2(m, 5H) ppm。IR： 3100，3000，1720，740，700cm -12、化合物 B（C 15H21NO2） ，经两次季铵碱热消除得 C14H16O2，后者经臭氧化还原水解得到2mol HCHO 和 1mol 如下结构的产物，是推测 B 的结构。 （7 分）CO2H5H3、化合物 C（C 13H20O2） ，用稀盐酸处理得化合物 D（C 9H10O）和一种含两个碳原子的化合物。D 用 Br2NaOH 处理后再酸化，得到一种酸 E（C 8H8O2） ，用 Wolff-Kishner-黄鸣龙还原 D 得化合物 F（C 9H12） ，D 在稀碱溶液中与苯甲醛作用得 G（C 16H14O） 。C、D、E、F、G 在强烈氧化下都生成苯甲酸，试推测 C、D 、E 、F、G 的结构。 （10 分）