浙江工业大学硕士研究生招生考试初试自命题科目考试大纲浙江工业大学 2020 年硕士研究生招生考试初试自命题科目考试大纲科目代码、名称: 952 有机化学（III）专业类别： 学术型 专业学位适用专业: 制药工程专业学位一、基本内容（其中实验约占 20%）1. 绪论有机化合物的特性；有机化合物中的化学键、价键理论，碳原子的电子结构和原子轨道的杂化； 键、 键的电子结构及反应性能，有机化合物的结构式及其书写方法，有机化合物的官能团及其分类；Bronsted 酸碱理论与 Lewis 酸碱理论。2. 烷烃烷烃的结构与命名，构造异构。化学性质：卤化反应及自由基取代反应历程；氧化反应。3. 烯烃烯烃的结构与命名，构造异构、顺反异构与表示方法。化学性质：亲电加成：加卤素，加卤化氢(加成反应规则，诱导效应，碳正离子结构、稳定性和碳正离子的重排) ，硼氢化反应（选择性） ；催化氢化；自由基加成及反应历程；双键的氧化反应；-氢原子的反应：卤代（烯丙基自由基） 、氧化。烯烃的制法和鉴别。4. 炔烃和二烯烃炔烃的结构与命名。化学性质：加成反应：加氢、亲电加成(加卤素、加卤化素，加水) ；氧化反应；活泼氢反应；炔烃的制备与鉴别。二烯烃的分类和命名。共轭二烯烃的化学性质：加成反应(1,4 及 1,2 加成) ；Diels-Alder 反应。5. 脂环烃脂环烃的分类、命名。环已烷及其衍生物的构象。环烷烃的化学性质：取代反应，加成反应，氧化反应，环烯烃和环二烯烃的反应。6. 芳香烃芳烃的结构与命名。化学性质：亲电取代反应；氧化反应（侧链氧化） ；侧链取代；亲电取代：反应历程，定位规则及活化作用，理论解释(电子效应，空间效应) ，双取代基定位规则及理论解释，定位规则的应用。联苯、稠环芳烃、萘的结构及化学性质。芳香结构(休克尔规则、非苯芳烃) 。常见亲电试剂的分类。7. 立体化学浙江工业大学硕士研究生招生考试初试自命题科目考试大纲分子的对称因素。含一个手性碳原子的化合物的旋光异构，外消旋体与外消旋化。含两个手性碳原子的化合物的旋光异构，对映体，非对映体，内消旋体。构型的确定、标记和表示方法。环状化合物的立体异构。立体专一性和立体选择性反应。8. 卤代烃 卤代烃的分类和命名。卤代烷的化学性质：亲核取代反应及历程(S N1 和 SN2)；消除反应：-消除反应历程(E1 和 E2)，消除方向，取代与消除的竞争；卤代烷与金属作用( 格氏试剂，烷基锂)，卤代烃的制备；常见亲核试剂的亲核性和碱性。9. 醇、酚、醚 醇：结构、分类和命名。化学性质：与活泼金属的反应；羟基的反应：卤代、脱水反应；氧化与脱氢。醇的制备。酚：结构、分类和命名。化学性质：酚羟基的反应：酸性、成酯、成醚；芳环上的反应。醚与环氧化合物：结构和命名。化学性质：过氧化物的生成，环醚的开环反应与反应机理。10. 醛和酮结构、分类和命名，物理性质。化学性质：加成反应及历程（与氢氰酸、亚硫酸氢钠、氨及其衍生物、醇、格氏试剂的反应及羟醛缩合反应） ；-氢原子的卤代及卤仿反应；氧化反应（弱氧化剂 Tollen 试剂、 Fehling 溶液和 Benedict 试剂的氧化反应，强氧化剂如高锰酸钾、重铬酸钾的氧化反应） ；还原反应（加氢还原、Clemmensen 还原及 Wolff-kishner-黄鸣龙还原） ；歧化反应。醛酮的制备与鉴别。、-不饱和醛酮的性质。11. 结构解析核磁共振：屏蔽效应和化学位移及影响因素，自旋偶合-裂分。 1H NMR 图谱解析。质谱：分子离子、碎片离子和分子结构的推断。红外光谱: 官能团的特征吸收。谱图解析。12. 羧酸及其衍生物羧酸：结构和命名。化学性质：酸性；羧酸衍生物的生成，亲核加成-消除反应机理；还原反应；脱羧反应；-氢原子的取代反应。羧酸衍生物：结构和命名。化学性质：羧酸衍生物的相互转化；与有机金属的反应；酰胺Hofmann 降解反应。碳负离子的反应及应用：酯缩合反应；乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯及类似物的 -氢反应在合成中的应用。13. 含氮化合物 硝基化合物：结构和命名。化学性质：还原反应；硝基对苯环上其它取代基的影响。浙江工业大学硕士研究生招生考试初试自命题科目考试大纲胺：结构和命名。化学性质：霍夫曼消除；酰基化；与亚硝酸反应；与醛酮反应；芳胺的特殊反应(与亚硝酸作用、氧化、芳环上的取代反应 )。重氮和偶氮化合物：重氮化反应，重氮盐的制备及应用。重氮盐重氮基被-OH、-X、-CN、-H 等取代的反应，还原反应及偶联反应。14. 杂环化合物 杂环化合物的分类、命名、结构和芳香性。五元单杂环化合物(呋喃、噻吩、吡咯) 、六元单杂环化合物（吡啶、喹啉）的基本特点：化学性质(亲电取代) 。15. 有机合成由指定原料出发，设计有机化合物的合成路线。熟悉：基本碳骨架的构成(增链反应、减链反应、成环反应) ；在碳骨架合适的位置上引入所需的官能团 (官能团的引入、除去及转化)；反应的选择性、保护基和导向基；立体化学控制。16. 有机实验掌握有机化学实验安全知识、实验常用仪器和常用装置；掌握物质干燥、重结晶、萃取和蒸馏、柱层析等分离方法；熟悉熔点和沸点的测定，熟悉分馏、薄层色谱、减压蒸馏、水蒸汽蒸馏等操作；掌握常见化合物制备的基本原理和实验注意事项，能根据实验现象和结果分析其原因。二、考试要求（包括考试时间、总分、考试方式、题型、分数比例等）考试时间：3 小时总分：150 分考试方式：闭卷笔试题型、分数比例：填空题 40 分、选择题 20 分、简答题 60 分（包括有机合成、反应机理解释） 、推测化合物结构 30 分三、主要参考书目1 有机化学 （第四版）高鸿宾，高等教育出版社，2005。2 基础有机化学 （第三版）邢其毅主编，高等教育出版社，2005。3.有机化学实验 （第二版） ，单尚，强根荣，金红卫，化学工业出版社，2014。