有机化学硕士研究生入学考试大纲 有机化学是北京化工大学硕士研究生入学考试科目之一， 为帮助考生更好地复习和做好考试准备， 特 制定 此大纲供 考生参考 。本大纲 分为理论与实验 两部分内 容，均为 考生应掌 握之基 本内容。 80 % 以上 的试 题内容均在此大纲范围之内， 但不严格局限于此大纲。 考生在正确掌握基本概念、 反应及其机理的基础上 ， 更应进一步灵活掌握各种官能团的转化， 以及其中涉及的立体化学 ， 能够立体和选择性地合成简单有机物 ， 能够运 用所学各类有机 物的性 质、 反应和 光谱 （ NMR 、 IR 、 UV - V is 和 MS ） 对未知简单有 机 物进行 结构推 断， 或对有机混合物进行分 离。 糖、 氨基酸 、 蛋白质和核酸等虽非考 查重点， 但考生亦应对这方面的 知识 有基本的了解。实验部分占考试分数的 10 % 左右，用书面方式重点考察考生的实验技能。 参考书目： 理论部分参考书： 1 鲁崇贤, 杜红光 主编. 有机化学 ( 第一版). 北京: 科学出版社, 2 003 . 2 袁履冰 主编. 有机化学. 北京: 高等教育出版社, 2 000 . 3 邢其毅 裴伟伟 徐瑞秋 裴坚. 有机化学 ( 第三版). 北京: 高等教育出版社,2 0 0 5 . 4 美 福尔 哈特 ( V ollhar dt, K .P.), 美 肖尔( S c h ore,N.E.) 著 ;戴立 信, 席振 峰,王梅 祥 等译. 有机 化 学：结 构 与功能. 北京: 化学工业出版社, 200 6 . 实验部分参考书: 5 柯以侃 主编. 大学化学实验 ( 第一版). 北京：化学工业出版社,2 0 0 1 . 第一部分 理论内容与要求 第一 章 有机 化合 物 的结构 和化学键 1- 1 库仑力、离子键、共价健和八电子规则 1- 2 路易斯结构式和共振式 1- 3 原子轨道的量子描述 1- 4 分子轨道与共价键 1- 5 杂化轨道理论 1- 6 有机分子的结构与分子式 第二 章 烷烃 和环烷 烃 2- 1 直链、支链和环烷烃的结构 2- 2 烷烃和环烷烃的命名 2- 3 烷烃和环烷烃的结构和物理性质 2- 4 燃烧热与环烷烃的环张力 2- 5 围绕单键旋转所产生的构象及其势能图 2- 6 乙烷和取代乙烷的构象：纽曼投影式 2- 7 环己烷和取代环己烷的构象 2- 8 构象转化和简单反应的动力学和热力学 2- 9 酸碱理论的发展史 第三 章 自由 基卤代 反应制 备 卤代烃 3- 1 自由基与烷烃中的键能 3- 2 烷基自由基的结构：超共轭作用 3- 3 石油裂解 3- 4 甲烷的卤代反应：自由基链式反应3- 5 高级烷烃的卤代反应：反应活性与选择性 3- 6 氟氯烷与同温层的臭氧空洞 第 四章 立 体化 学 4- 1 手性分子与光学活性 4- 2 绝对构型： R- S 顺序规则 4- 3 菲舍尔投影式 4- 4 多手性中心分子和非对映立体异构体 4- 5 内消旋化合物和不含手性中心的手性分子 4- 6 化学反应中的立体化学 4- 7 对映异构体的拆分 第五 章 卤代 烃的反 应 5- 1 卤代烃的命名 5- 2 卤代烃的结构和物理性质 5- 3 卤代烃的双分子亲核取代（S N 2 ）反应 5- 4 卤代烃的单分子取代反应（S N 1 ）和单分子消除（E1 ）反应 5- 5 卤代烃的双分子消除（E2 ）反应和共轭碱消除（E1c b ）反应 5- 6 卤代烃消除反应与取代反应的竞争 第六 章 醇 6- 1 醇的命名 6- 2 醇的结构与物理性质 6- 3 醇的酸性和碱性 6- 4 醇的工业制备方法 6- 5 从卤代烃制醇 6- 6 从醛和酮制备醇：羟基与醛和酮的氧化- 还原关系 6- 7 利用格式试剂和锂试剂合成醇 6- 8 醇与强碱的反应：碱金属和碱土金属烷氧化合物的制备和应用 6- 9 醇与强酸的反应：烷基氧鎓离子在醇的取代反应和消除反应中的作用 6- 1 0 碳正离子的重排反应 6- 1 1 醇的有机酯和无机酯的制备和应用 第七 章 醚 7- 1 醚的命名与物理性质 7- 2 威廉姆森法制备醚 7- 3 醇缩合法制备醚 7- 4 醚的反应 7- 5 从 2- 氯醇制备环氧化合物 7- 6 环氧的酸式开环和碱式开环反应 第八 章 烯烃 8- 1 烯烃的命名 8- 2 烯烃双键的结构和 键 8- 3 烯烃的物理性质 8- 4 烯烃与不饱和度8- 5 烯烃的稳定性与氢化热 8- 6 卤代烃消除制备烯烃 8- 7 醇脱水制备烯烃 8- 8 C = C 双键加氢反应的热力学 8- 9 烯烃的催化氢化反应 8- 1 0 卤代烃对 C=C 双键亲电加成反应 8- 1 1 烯烃水合制备醇 8- 1 2 卤素对 C=C 双键的反式加成 8- 1 3 C = C 双键的羟基化汞化- 硼氢化还原反应 8- 1 4 C = C 双键的硼氢化- 氧化反应 8- 1 5 C = C 双键的过氧酸环氧化反应 8- 1 6 C = C 双键顺式氧化制备邻二醇 8- 1 7 C = C 双键的臭氧化- 还原反应 8- 18 烯烃的齐聚和聚合反应 第九 章 炔烃 9- 1 炔烃的命名 9- 2 炔烃的结构与性质 9- 3 炔烃的核磁和红外光谱 9- 4 C C 三键的稳定性 9- 5 邻二卤代烃双消除制备炔烃 9- 6 从端炔烃制备炔烃 9- 7 炔烃的还原 9- 8 对 C C 三键的马氏加成 9- 9 对 C C 三键的反马氏加成 9- 1 0 烯基氯和铜锂试剂 第十 章 非芳 香性的 离域共 轭 体系 10 -1 烯丙基自由基、正离子和负离子：p- 共轭作用 10 -2 烯丙位的自由基卤代反应 10 -3 烯丙基卤代烃的亲核取代反应：热力学和动力学的控制作用 10 -4 烯丙基金属有机试剂的制备与应用 10 -5 共轭二烯化合物 10 -6 对共轭二烯的亲电进攻 10 -7 多于两个 键的离域共轭体系 1 0 - 8 Die l s-Ald e r 反应 10 -9 电环化反应 10 -1 0 共轭二烯聚合制橡胶 第十 一章 芳香 化合物 11 - 1 芳香化合物的命名 11 - 2 苯环的结构及其芳香性 11 - 3 苯环的核磁、红外和紫外光谱 11 - 4 稠环芳香化合物 11 - 5 休克尔规则和带电荷的芳香化合物11 - 6 苯环的亲电卤代反应 11 - 7 苯环的硝化和磺化反应 11 - 8 付- 克烷基化反应和付- 克酰基化反应 11 - 9 苯上取代基对苯环亲电取代反应的定位效应：诱导与共轭作用 11 - 1 0 多取代苯亲电取代反应的选择性 11 - 1 1 稠环芳香化合物的亲电取代反应 11 - 1 2 苄位的氧化与还原 11 - 1 3 苯酚的命名与性质 11 - 1 4 苯酚的合成：亲核芳香取代反应 11 - 1 5 苯酚的反应 11 - 1 6 克来森重排和可普重排 11 - 1 7 苯酚的氧化成醌 11 - 1 8 重氮盐的合成与桑德迈尔反应 11 - 1 9 重氮盐对苯环的亲电进攻：重氮偶合反应 第十 二章 醛和 酮 12 -1 醛和酮的命名 12 -2 醛和酮的结构、物理性质及其 NMR 、IR 和 UV 光谱 12 -3 醛和酮的制备方法 12 -4 醛和酮的水合反应 12 -5 半缩醛（酮）和缩醛（酮） 12 -6 缩醛（酮）对羰基的保护作用 12 -7 氨和胺对醛（酮）羰基的加成 12 -8 H C N 对醛（酮）羰基的加成 12 -9 叶立德与维提希反应 12 -1 0 拜耳- 维利格氧化反应 12 -1 1 吐仑试剂和菲林试剂 12 -1 2 醛和酮的酸性：烯醇和烯酮 12 -1 3 酮式与烯醇式的平衡 12 -1 4 醛（酮） - 位的卤化反应 12 -1 5 醛（酮） - 位的烷基化反应 12 -1 6 羟醛缩合反应 12 -1 7 交叉的羟醛缩合反应 12 -1 8 分子内的羟醛缩合反应 12 -1 9 , - 不饱和醛、酮的制备 12 -2 0 对 , - 不饱和醛、酮的 1,2 加成和 1,4 共轭加成反应 12 -2 1 迈克尔加成反应与罗宾逊关环反应 第十 三章 羧酸 及其衍生 物 13 -1 羧酸的命名 13 -2 羧酸的结构与物理性质 13 -3 羧酸的 NMR 和 IR 光谱 13 -4 羧酸的酸性和碱性 13 -5 羧酸的工业合成方法 13 -6 羧酸的实验室合成方法13 -7 羧基碳上的反应：加成- 消除机理 13 -8 羧酸衍生物酰氯、酸酐、酯、酰胺的制备 1 3 -9 Hel l -V olhard -Zeli n sky 反应制备 - 卤代羧酸 13 -1 0 酰氯、酸酐、酯和酰胺的相对反应活性、结构和光谱 13 -1 1 酰氯、酸酐、酯和酰胺的化学 13 - 1 2 霍夫曼降低反应 13 -1 3 克来森缩合反应和乙酰乙酸乙酯的合成 15 - 1 4 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 15 - 1 5 酰基负离子等价物在有机合成中的应用 第十 四章 胺 14 -1 胺的命名 14 -2 胺的结构和物理性质 14 -3 胺基的光谱 14 -4 胺的酸性和碱性 14 -5 氨烷基化制备胺 14 -6 还原胺化反应用于胺的合成 14 -7 从酰胺合成胺 14 -8 季铵盐的消除：霍夫曼降解反应 14 -9 曼尼希反应：从三个有机片段合成胺 14 -1 0 胺的亚硝化反应：亚硝胺和重氮盐 14 -1 1 重氮甲烷、卡宾和环丙烷的合成 14 -1 2 胺在工业中的应用 第十 五章 碳水 化合物 化学 15 -1 碳水化合物的命名与结构 15 -2 糖的环式构型 15 -3 简单糖的异头物: 葡萄糖的变旋现象 15 -4 糖氧化成糖酸 15 -5 糖的高碘酸氧化反应 15 -6 还原糖成糖醇 15 -7 糖羰基与胺和肼的缩合反应 15 -8 糖的酯、醚和糖苷衍生物 15 -9 糖的逐步升级与降解 15 -10 醛糖相对构型的确定 15 -1 1 自然界中的二糖与多糖 第十 六章 杂环 化合物 16 -1 杂环化合物的命名 16 -2 非芳香的杂环化合物 16 -3 芳香五元杂环化合物的反应 16 -4 吡啶的结构、合成和反应 16 -5 喹啉与异喹啉的结构、合成和反应 第十 七章 氨基 酸、多 肽、 蛋 白质和核 酸 17 -1 氨基酸的结构与性质17 -2 氨基酸的合成 17 -3 旋光纯的氨基酸的合成 17 -4 多肽与蛋白质 17 -5 多肽的测序 17 -6 多肽的合成 17 -7 Merr ifiel d 多肽固相合成 17 -8 核酸与蛋白质的生物合成 17 -9 RN A 在蛋白质生物合成中的作用 17 -10 聚合酶链反应与 DNA 鉴定 第十 八章 核磁 共振谱 、红 外 光谱、紫 外光谱 和 质谱 18 -1 核磁共振原理 18 -2 核磁共振氢谱 18 -3 氢的化学位移 18 -4 化学等价核和磁等价核 18 -5 1 HN M R 中的积分 18 -6 相邻氢的互相影响：自旋- 自旋裂分与偶合常数 18 -7 核磁共振碳谱 18 -8 红外光谱的原理和在有机分析中的应用 18 -9 紫外光谱的原理和在有机分析中的应用 18 -10 质谱的原理和在有机分析中的应用 第二部分 实验内容及要求 实 验一 普 通蒸馏 了解 普通蒸馏 的基本原 理及应用 ；掌握普 通蒸馏的仪 器 选 择和 操 作 过程 ； 学 会一 些 基 本操 作 , 如 : 仪器 的选择、安装、拆卸等 实验 二 重结 晶 了解常用固体有机物的精制方法； 掌握重结晶法精制固体有机物的基本原理 ； 掌握重结晶的操作过程 ， 包括溶剂的选择、 热饱和溶液的配制 、 脱色及减压过滤等操作 ； 掌握用水、 有机溶剂重结晶有机物的操作 方法 实验 三 沸点 和 熔点 的测定 了解沸点和熔点的概念、 测定方法以及测定沸点和熔点的意义； 学会用提勒管测定液体的沸点和固体 的熔点；学会用熔点测定仪测定固体的熔点 实验 四 气相 色 谱法 测定混 合物中 乙 醇的含 量、红 外光 谱 定性分 析 了解气相色谱分析的基本原理和应用； 学会气相色谱仪的操作规程； 学会用色谱工作站进行气相色谱 分析； 了解红外光谱的基本原理和应用 ； 学会红外光谱仪的操作规程； 掌握红外光谱分析中各种制样的 方 法；了解通过查阅文献用红外光谱进行化合物的定性分析方法 实验 五 环己 烯 的制 备及定 性鉴定 了解烯类化合物的制备方法； 了解在酸催化下醇分子内脱水制备烯烃的原理和方法； 了解并掌握分馏 柱的使用原理及应用范围； 初步掌握分液漏斗的使用方法、 应用范围和保养方法； 掌握液体有机物干燥方 法以及干燥剂的选择原则 实验 六 1- 溴丁 烷 的合 成及结 构鉴定 了解卤代烃的制备方法；了解醇与溴化钠- 硫酸反应制备溴代烷的原理和方法；了解磁力搅拌、回流、 气体吸收装置等的应用和操作；让学生学会观察反应中的现象变化、详细记录并加以解释 实验 七 己二 酸 的合 成及结 构鉴定了解环己醇氧化制备己二酸的方法和操作； 掌握固体有机物的精制方法； 掌握在合成过程中有害气体的吸 收方法 实验 八 乙醚 的 制备 及含量 测定 了解醚类化合物的制备方法； 了解由乙醇制乙醚的主反应和副反应； 了解控制反应条件对反应的影响 以及严格控制反应条件的重要性； 掌握低沸点、 易燃有机化合物的蒸馏操作及注 意事项； 熟练掌握实验过 程中的各种基本操作 实验 九 7, 7 - 二氯 双环4 .1 . 0 庚烷 的 合成 及结构 分析 了解相 转移催化由二氯碳烯与环己烯反应制备 7, 7 -二氯双环4,1,0庚烷的方法和原理；熟练使用 机械 搅拌操作 实验 十 肉桂 酸 的制 备及结 构鉴定 了解减压蒸馏的 基本原理和应用； 初步学会减压蒸 馏仪器安装及操作； 了解 Pe r k i n 反应制备芳基取 代 的 ， 不饱和酸的原理和方法； 了解水蒸气蒸馏的原理及应用， 初步学会水蒸气蒸馏的仪器安装和 操作； 初步学会无水条件下的实验操作 实验 十一 乙酸 乙 酯的 合成、 表征和 含 量测定 了解羧酸酯常用的制备方法； 了解酯化反应的原理和操作； 进一步掌握红外光谱仪的使用 ； 熟悉气相 色谱仪的使用 实验 十二 苯亚 甲 基丙 酮的合 成及结 构 鉴定 通过实验了解克莱森施密特反 应制备芳香族 ， 不饱和醛酮的方法； 掌握电动搅拌、 减压蒸馏等 操作；掌握红外光谱仪的使用。 实验 十三 2- 甲基 -2- 己醇 的合成 及结构 鉴 定 掌握 格利 雅 试剂的制备及无 水 操作 技术；了解格 利 雅（ Grig n a rd）试 剂在有机合成中的应用 ；了 解 无 水乙醚的制备方法；了解丙酮的精制方法