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2010年武汉纺织大学818 有机化学考研试题.pdf

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a10a11a5a6a2a3a12a13 a14a15a16a17a10a11a5a6a18a19a20a21http:/ 武汉科技学院 2010年招收硕士学位研究生试卷 a22a23a24a25 818 a26a27a28a29 a30a31a32a33a31a32a33 a34a35a36a37a36a37 2010a381a3910 a40a41a42 a43a34a44a45 1a46a47a48a49a50a51a52a53a54a55a56a57a58a59a60a61a62a63a64a65a59a66a67a68a69a59a70a71a72a73a74 2a75a60a61a76a77a78a79a80a81a74 3a75a82a83a84a85a86a82a61a87a88a59a86a89a60a90a88a82a61a91a92a74 a61a93 a94 a95 a96 a97 a98 a99 a100 a101 a102 a103 a103a94 a104a105 a104a105 a106a60a90a107a105150a105a59a108a60a109a773a110a109a74 一、命名下列化合物或写出其结构式（2 10 = 20分） 1、 2、 CONH2NO2HO 3、 4、 C CCH2CH2CH3HC(CH3)2ClH3C COOHHHOClHCOOH 5、 6、 CH2COCH2CO2CH3 CH3CH2CHCH2CONHC2H5NHC2H5CH3 a111 a112 a113 a112 a111 4 a112 a113 1 a112 a124a125a119a120a116a117a126a127 a128a129a130a131a124a125a119a120a132a133a134a135http:/ 7、 8、 BrNO2NH2CH3 CH CH2 CH2 CH3CHCH3CH3CHCH3CH3 9、氯甲酸苄酯 10、纤维素稳定构象式（通式）二、完成下列反应式（2 15 = 30分） 1、 (1)C2H5ONa 或 OH -(2) H+CH3CHOCH3CH CH2COOH CH2H3CC CCH3a136NH32a137 a138a139a140Na 3、CH3CH2BrAlCl3OH Br2 / 光照 4a141CH3CHBrCHBrCH3 KOHa142a143a144a145CHO 5、 NaNO2 / HCl5 oCNH2NH2 Br2 NaOH+NH3 (1) NaCN6、CH3CH2Br(2) H2O / H+ a146 4 a147 a148 2 a147 a159a160a154a155a151a152a161a162 a163a164a165a166a159a160a154a155a167a168a169a170http:/ H2O / OH -NO2Cl7、Cl 8、 COCH3H3C C2H5H3C 三、按下列要求回答问题：（5 6 = 30分） 1、按酸性从大到小顺序排列下列化合物： (a)CO2H(b)CO2H(c) CO2H(e)OHC2H5O O2NC2H5(d)CO2HO2NNO2 2、按亲核加成反应活性从大到小顺序排列下列化合物： (a) (b) (c)(d) (e)CH3CHOCH3COCH3COCH3COHCHO 3、按碱性从大到小顺序排列下列化合物： (CH3)2NH2CH3CONH2(a) (b)CH3NH2(c)(d)(CH3)4N+OH -(e)NH3 4、应用Hckel规则判断下列化合物或离子哪些具有芳香性： (a) (b) (c)(d) (e) (f)NONCH3H3C a171 4 a172 a173 3 a172 a184a185a179a180a176a177a186a187 a188a189a190a191a184a185a179a180a192a193a194a195http:/ a196 4 a197 a198 4 a197 5、按亲电加成反应活性从大到小顺序排列下列化合物： (a) CH2=CHC2H5 (b) CH2=CH(CH3)2 (c) CHC-C2H5 (d) CH2=CHCH=CH2 (e) CH3CH=C(CH3)2 6、下面的反应能否顺利进行？写出能使下列反应顺利进行的反应条件及其反应历程： CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2Br+ NaBr 四、合成题（无机试剂任选）（3 20 = 60分） 1、 CH3CH2OH COOH (提供 1,3-丁二烯) CH2OHBrBr2、（提供甲烷） 3、 C2H5OH CH3CH=CHCO2C2H5 五、推测结构式：（1 10 = 10分）某化合物分子式为C6H10O3 ，其红外光谱数据如下： (1) 1720 cm-1（强峰），(2) 1750 cm-1（强峰）， (3) 1230 cm-1（中强峰）；其1HNMR谱图数据如下： (1) 四重峰 = 4.1 ppm (2H), (2) 单重峰 = 3.5 ppm (2H), (3) 三重峰 = 1.2 ppm (3H), (4) 单重峰 = 2.2 ppm (3H)。请根据以上实验数据写出该化合物的分子结构式。

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