华中科技大学硕士研究生入学考试药学综合(一)考试大纲（科目代码：755）一、考试性质药学综合是报考我校药学专业硕士研究生的一门综合基础课程，由有机化学、分析化学和药理学三门课程组成。旨在考察学生对药学基础课程基本概念、理论以及各方面知识的掌握程度，为进一步学习药学相关课程打下基础。二、考试形式与试卷结构1、答卷方式：闭卷、笔试2、答题时间：180 分钟3、题型比例： 单选题 50简答题 30论述题 20三、考查要点有机化学部分本课程理论部分着重介绍有机化学的基本结构理论、各类化合物的结构、命名、性质和合成等方面的知识，强调学生灵活运用有机基本理论来解释、分析实验现象、结果的能力。通过本课程的学习，要求学生：（1）掌握各类有机化合物的命名法、有机化合物的异构现象（碳链、位置及官能团异构、构象、顺反及对映异构）；（2）应用价键理论和共振论的基本概念，理解典型有机化合物的基本结构；（3）掌握立体化学的基本知识和基本理论；（4）能运用电子效应（诱导与共轭）理论，理解结构与性质的关系，解释某些有机反应的问题；（5）初步掌握碳正离子、碳负离子、碳游离基、碳烯等活性中间体及其在有机反应中的作用；（6）掌握重要亲核取代、亲电取代、亲电加成、亲核加成和游离基反应的历程，并能初步运用以解释相应的化学反应。（7）掌握各类有机化合物的基本性质与重要有机化学反应：取代、加成、消除、氧化、酯化、酰化、脱羧、偶联等反应，以及它们在有机合成上的初步运用。第一章 绪论1、有机化合物的分类和构造式的表达；2、有机酸碱的概念。重点内容：有机酸碱理论。第二章 烷烃和环烷烃1、烷烃和环烷烃的分类、命名、构造异构；2、烷烃的结构与构象分析；3、烷烃的化学反应：氧化、热裂解和卤代反应；卤代反应机理、反应进程与能量关系、过渡态理论对理解有机反应机理的促进；4、环烷烃的结构与化学性质：活泼性（开环及开环方向）与环大小的关系；5、环己烷及取代环己烷的构象（船式和椅式、a 键和 e 键）。重点内容：自由基取代反应、构象分析、小环化合物的化学特性。第三章 烯烃1、烯烃的异构：碳链异构、位置异构、顺反异构（含两个或更多个双键的异构）。2、烯烃的命名：（系统命名）3、烯烃的化学性质：加成反应（加氢、卤化氢、硫酸、水、次卤酸、硼氢化反应）。氧化反应（高锰酸钾氧化、臭氧氧化）。聚合反应，-H 的卤代反应。4、烯烃加成反应历程：（正碳离子、翁离子），马氏定则的理论解释（用诱导效应和正碳离子的稳定性进行解释）。5、碳正离子的结构、相对稳定性和重排；6、烯烃制备：炔烃的还原；醇的失水；卤烷脱卤化氢。重点内容：亲电加成反应及其历程。第四章 炔烃和二烯烃1、炔烃和二烯烃的结构、分类和命名。2、炔烃的化学性质：加成反应（加氢、卤素、卤化氢、水、醇），氧化反应，炔烃的活泼氢反应。3、共轭二烯烃的化学性质（1.2 加成与 1.4 加成、烯丙基碳正离子的稳定性、速度控制与平衡控制）,1、4加成反应（用共振论解释），Diels-Alder 反应电环化反应。4、共轭效应。重点内容：炔烃的亲电加成反应、二烯烃的共轭加成、共轭效应。第五章 立体化学基础1、平面偏振光及比旋光度；2、对映异构体和手性；3、分子的对称性和手性：对称因素、手性因素；4、对映异构体的表示方法：费歇尔投影式；5、对映异构体构型的命名：R、S 命名法；6、含一个或多个手性碳原子的化合物：旋光异构体的个数和相互关系；7、外消旋体的拆分；8、取代环烷烃的立体异构：顺反异构和对映异构；9、烷烃卤代反应和烯烃与卤素加成反应的立体化学。重点内容：R、S 构型命名法，费歇尔投影式表示方法、有关反应的立体化学特征。第六章 芳烃1、苯的结构与命名。2、开库勒结构式，共振论及其对苯分子结构式的解释。3、芳香烃的化学性质：取代反应（卤化、硝化、磺化、烷基化）反应历程。氧化反应：苯环的氧化，侧链的氧化。加成反应：加氢、加氯。4、多环芳烃：萘结构、性质（取代、氧化、加氢）。5、非苯芳烃Huckel 规则，环辛四烯负离子，奥，轮烯。重点内容：芳烃的亲电加成反应，休克尔规则。第七章 卤代烷1、卤代烷的结构、分类和命名；3、亲核取代反应：S N1、S N2 机理及各自的立体化学特征；5、影响亲核取代反应的因素：从底物结构、离去基团、亲核试剂、溶剂等角度考虑；6、消除反应：E1、E2 机理及各自的立体化学特征，消除产物与底物结构的本质联系；7、格氏试剂的制备和用途。重点内容：亲核取代反应和消除反应。第八章 醇、酚和醚1、醇、酚、醚的结构、分类和命名；2、醇的化学性质： OH 键的断裂（酸性），CO 键的断裂（亲核取代反应，成醚反应，消除反应，成酯反应等），氧化和脱氢反应；3、二元醇的反应：高碘酸或四醋酸铅氧化，频哪醇重排；4、醇的制备；5、酚的化学反应；6、醚的化学性质：碱性，醚键的断裂，自动氧化；7、醚的制备：醇分子间脱水，威廉姆逊合成法；8、环氧化物结构及化学反应：酸、碱条件下开环的方向性和立体化学。重点内容：醇酚醚的化学反应及各自的制备方法。第九章 醛和酮1、结构、分类和命名；2、醛、酮的化学性质：羰基上的加成反应（与 HCN、NaHSO 3、ROH、H 2O、与金属有机化合物的加成、与胺及氨的衍生物的加成）；活泼氢的反应。（烃基的卤代、卤仿反应、羟醛缩合、曼尼希反应）；3、氧化和还原反应，（Tollens 试剂，Fehling 试剂），还原反应（催化加氢，用金属氧化物还原，Clemmenson 反应），Cannizzaro 反应；4、维梯希反应、安息香缩合反应；5、，不饱和醛酮的反应（加格氏试剂、HCN 、麦克尔加成）；6、亲核反应历程：（简单的加成反应历程，加成消去反应历程，羰基加成反应的立体化学）；7、醛酮的制备：（醇的氧化或脱氢，炔烃的水合，同碳二卤烃水解，FriedelCrafts酰化反应）。重点内容：醛酮的亲核加成反应及其制备方法，醛酮缩合反应及其应用。第十章 羧酸和取代羧酸1、羧酸的结构、分类和命名；2、羧酸的结构与酸性：重点介绍电子效应对酸性的影响；3、羧酸的化学性质：重点介绍羧酸转化为羧酸衍生物的反应；4、羧酸的制备：介绍羧酸的各种制备方法；5、取代羧酸：重点介绍卤代羧酸和羟基羧酸的化学特性和制备方法。重点内容：电子效应对酸性的影响，羧酸及取代羧酸的反应。第十一章 羧酸衍生物1、羧酸衍生物的结构和命名；2、羧酸衍生物的化学反应：（1）亲核取代反应：水解、醇解、氨解反应；（2）与有机金属化合物的反应：与格氏试剂和烃基铜锂试剂的反应；（3）还原反应：金属氢试剂还原、Rosenmund 还原、Bouveult-Blanc 还原等；（4）酰胺的特性：酸碱性、Hofmann 降解等；3、羧酸衍生物的制备方法；重点内容：羧酸衍生物的化学反应。第十二章 碳负离子的反应1、酯缩合反应：克莱森缩合及其历程、交叉酯缩合、Dieckmann 缩合等；2、乙酰乙酸乙酯与丙二酸二乙酯在有机合成中的应用；3、迈克尔加成。重点内容：相关碳负离子的反应。第十三章 有机含氮化合物1、硝基化合物的结构、分类、命名和化学反应；2、胺类化合物的结构、分类和命名；3、胺的制备；4、胺的化学反应：胺的碱性及影响胺的碱性的因素；烃基化、酰基化及磺酰化；与亚硝酸的反应及其应用；芳环上的卤代、硝化、磺化；芳胺与醛酮的缩合反应；5、重氮化合物和偶氮化合物（1）芳香重氮盐的制备与结构；（2）芳香重氮盐的反应：被卤素、氰基、硝基、氢原子的取代；还原、偶合以及在有机合成中的应用。6、季铵盐和季铵碱：季铵盐的命名、性质及应用；季铵碱的制备、性质(Hofmann 消除)。重点内容：氨的性质与制备方法。第十四章 杂环化合物1、杂环化合物的分类和命名2、六元杂环化合物（1）吡啶：电子结构及芳香性；物理性质；碱性；化学反应（2）喹啉和异喹啉：结构；化学反应；合成3、五元杂环化合物：吡咯、呋喃、噻吩：电子结构及芳香性；化学反应。重点内容：基本杂环化合物的命名、结构特征及化学性质。此外，考试内容新增各种类型化合物的基本波谱特征。分析化学部分第二章 误差和分析数据处理1、与误差有关的基本概念：准确度与误差，精密度与偏差，系统误差与偶然误差；提高分析结果准确度的方法。2、有效数字及其运算法则。3、基本统计概念：偶然误差的正态分布和 t 分布，平均值的精密度和置信区间，显著性检验，可疑数据的取舍，相关与回归。重点内容：精密度与偏差，有效数字及其运算法则。第三章 滴定分析法概论1、滴定反应必须具备的条件；2、标准溶液及其浓度表示方法；3、滴定分析法中的有关计算。4、各类滴定分析方法的基本概念和基本计算（滴定分析的特点、滴定曲线、指示剂、滴定误差和林邦误差计算公式、滴定分析中的计量关系、标准溶液的浓度和滴定度有关的计算、待测物质的质量和质量分数的计算）；5、标准溶液和基准物质。 重点内容：各类滴定分析方法的基本概念和基本计算。第四章 酸碱滴定法1、水溶液中弱酸各型体的分布和分布系数；各种类型溶液 pH 值的计算；2、酸碱指示剂的变色原理；指示剂的变色范围及其影响因素；指示剂的选择原则；3、强酸（碱）、一元弱酸（碱）、多元酸（碱）的滴定曲线特征，及影响滴定突跃范围的因素；一元弱酸（碱）、多元酸（碱）能否准确滴定可行性的判断；强酸（碱）、一元弱酸（碱）滴定终点误差的计算；酸碱标准溶液的配制与标定；直接或间接测定原理及测定结果的计算。4、非水溶液中酸碱滴定法基本原理；溶剂的分类，溶剂的性质（离解性、酸碱性、极性、均化效应和区分效应），溶剂的选择，非水溶液中碱的滴定。重点内容：1、指示剂的选择原则；2、强酸（碱）、一元弱酸（碱）、多元酸（碱）的滴定。第五章 配位滴定法1、配合物各型体的分布和分布系数；2、配位平衡，配位滴定曲线，金属指示剂，标准溶液的配制和标定，配位滴定的终点误差，配位滴定中酸度的选择和控制，提高配位滴定的选择性；3、配位滴定方式。重点内容：配位平衡。第六章 氧化还原法1、氧化还原反应及特点；条件电位及其影响因素；氧化还原反应进行程度的判断；影响氧化还原反应速度的因素；2、氧化还原滴定曲线及其特点、指示剂及应用；3、碘量法、高锰酸钾法、亚硝酸钠法的基本原理、指示剂、标准溶液的配制与标定；溴酸钾法和溴量法。重点内容：1、氧化还原反应及特点；2、碘量法、高锰酸钾法。第七章 沉淀滴定法和重量分析法1、银量法指示终点方法：铬酸钾指示剂法、铁胺钒指示剂法和吸附指示剂法。2、重量分析法分类；基本概念：沉淀法、挥发法、沉淀形式、称量形式、溶度积和溶解度；影响沉淀溶解度、沉淀纯度的因素；沉淀条件的选择；称量形式与分析结果的计算。重点内容：沉淀滴定法和重量分析法基本概念。第八章 电位法和永停滴定法1、电化学分析法及其分类；基本概念：化学电池的组成、相界电位、液接电位、指示电极、参比电极；pH 玻璃电极构造、响应机制及 pH 测量原理和方法，注意事项；离子选择电极 Nernst 方程式，电位选择性系数；2、电位滴定法原理和特点，确定终点的方法；3、永停滴定法的原理、I-V 滴定曲线。重点内容：电位滴定法和永停滴定法的原理。第九章 光谱分析法概论1、电磁辐射及其与物质的相互作用；电磁辐射的概念与特征；电磁辐射的波长、波数、频率和能量之间的关系及其计算；电磁波谱的分区；2、光学分析法的分类；3、光谱分析仪器五大部件。 重点内容：光学分析法的分类。第十章 紫外可见分光光度法1、电子跃迁类型；基本概念：吸收峰、谷、肩峰和末端吸收；生色团、助色团、红移和蓝移、增色效应和减色效应、弱带和强带；吸收带及吸收带的影响因素；2、朗伯比尔定律；偏离比尔定律的因素；透光率的测量误差；3、紫外可见分光光度计主要部件；分光光度计的类型；4、定性鉴别，纯度检查，杂质限量检查；单组分定量、多组分定量；紫外吸收光谱法用于有机化合物分子结构研究；重点内容：朗伯比尔定律。第十一章 荧光分析法1、荧光的定义，分子荧光的产生，荧光与分子结构的关系，影响荧光强度的因素，荧光强度与物质浓度的关系；2、荧光定量分析方法；3、荧光分光光度计。重点内容：荧光与分子结构的关系。第十二章 红外分析法1、分子振动能级和振动形式；红外吸收光谱的产生条件；2、吸收峰位置及强度；特征峰与相关峰；3、有机化合物的典型红外光谱；4、红外光谱仪的类型。重点内容：1、红外吸收光谱的产生条件；2、有机化合物的典型红外光谱。第十三章 原子吸收分光光度法1、原子吸收分光光度法的特点；原子的量子能级；原子在各能级的分布；共振吸收线；谱线轮廓和谱线变宽的影响因素；2、原子吸收的测量：积分吸收法、峰值吸收法；3、原子吸收分光光度计的基本结构及各部件的作用；4、原子吸收光谱分析法的灵敏度、检出限；原子吸收光谱定量分析方法。重点内容：原子吸收分光光度法的基本原理。第十四章 核磁共振波谱法1、核磁共振吸收条件，化学位移及影响因素，自选耦合和自旋裂分；2、广义 n+1 规律。重点内容：核磁共振波谱法的基本原理。第十五章 质谱法1、主要离子：分子离子、同位素离子、亚稳离子、重排离子等；2、分子离子峰的判断依据；3、质谱法的基本原理及特点。重点内容：1、质谱法的基本原理；2、分子离子峰的判断。第十六章 色谱分析法概论1、色谱分析法的概念；色谱法的分类和发展；2、色谱过程；色谱流出曲线和有关概念（保留值、峰高和峰面积、区域宽度、分离度）；分配系数和容量因子、色谱分离的前提；3、各类色谱的分离机制；4、色谱基本理论（塔板理论和速率理论）。重点内容：1、色谱法的有关概念；2、色谱基本理论（塔板理论和速率理论）。第十七章 气相色谱法1、气相色谱法的分类和特点及一般流程；2、气相色谱固定相、流动相和检测器，色谱条件的选择；3、定性与定量分析；4、毛细管气相色谱法。重点内容：1、气相色谱原理；2、气相色谱检测器；3、定性与定量分析。第十八章 高效液相色谱法1、高效液相色谱法的主要类型；2、化学键合相色谱法（正相、反相键合相色谱法和反相离子对色谱法）；其他高效液相色谱法（离子色谱法、手性色谱法、亲合色谱法）；化学键合相的种类、性质和特点，溶剂强度和选择性，流动相最优化方法简介；3、高效液相色谱中的速率理论；分离方法的选择；