姓名： 准考证号： 第1页 共18页第1页 共18页 北京化工大学硕士研究生入学 有机化学试卷（样题） 题号 1 2 3 4 5 6 7 得分 得分 满分 15 30 30 15 30 15 15 150 分 注意事项 z 答案直接写在试卷上指定部分，若空间不够，可写在答题纸上，但一定要在答题纸上写清楚姓名、准考证号和题号，并请在试卷上该试题答题处注明 。 z 答案请用黑色或蓝黑色钢笔或圆珠笔书写，用铅笔或红色笔书写不得分。 z 书写要工整，以避免由于书写不规范或不清楚而导致判卷人员无法理解答卷人表达的内容而导致的失分。 以下为试题部分 1. （ 15分）根据结构写出有机物的系统名 ，或根据命名写出该化合物的结构。 1. MeH系统名： 2. HOCF3系统名： 3. C C CHH3CHHCCH2系统名： 4. COOHH3COO2N系统名： 5. NHBr系统名： 6. 8-羟基喹啉 姓名： 准考证号： 第2页 共18页第2页 共18页 7. N,N-二甲基甲酰胺 二、选择题 。 （ 30 分） 1) 以下哪一对结构互为共振式： (a) CH2CH2(b)O O(c) O OH(d) CH3HHCH3HH(e) Br HOCH3BrOCH3H2) 以下丁烷哪一个结构对映着其势能图中星号所指的位置： 3) 下面自由基中单电子所处的轨道为： Tertiary carbon radical(a) s (b) p (c) sp3(d) sp2(e) sp 4) 下面所示化合物的英文 IUPAC 命名为 CH2CH3H3C(a) trans-3-methyl-5-ethylcyclohexane (b) cis-3-methyl-5-ethylcyclohexane (c) trans-1-ethyl-3-methylcyclohexane (d) cis-1-ethyl-3-methylcyclohexane (e) trans-1-methyl-3-ethylcyclohexane 5) 正确表示化合物 (2R, 3R)-3-Chloro-2-methoxypentane (如下所示 )的菲舍尔投影式为： OCH3Cl(2R, 3R)-3-Chloro-2-methoxypentane(a)EtH ClMeH OMeMeMeO HEtCl HEtCl HMeH OMeOMeMe HClEt HMeCl HMeH OMe(b)(c) (d)(e)6) 以下哪一个化合物最多有三个立体异构体 : (a) (b) (c) (d) (e)OHCH3OHOH OHONH2OH姓名： 准考证号： 第3页 共18页第3页 共18页 7) 以下哪一个反应是 SN2 反应机理： (a) OH+ NaCNCN+ NaO(b) I+ KSCH3SCH3+ KI(c) Br+ NaN3N3+ NaBr(d) Br+ KCNNC+ KBr(e) OSOONaSCH3SCH38) 下面反应的机理为 (CH3)3CClCH3O -CH2H3CH3C(a) E1 (b) E2 (c) SN1 (d) SN2 9) 下面反应的产物为 BrH3CH2C CH3CH3CH2OH?(a)OCH2CH3CH3H3CH2C(b)CH2CH3CH3H3CH2C(c) H3C CH2CH3CH3CH2O(d)OCH2CH3CH3H3CH2Cracemic(e)H3CH2CH3C CH2CH310) 以下哪一种化合物与甲醇反应的最快 R-Br + CH3OH R-OCH3+ HBr(a)Br(b) BrCH3(c) Br(d)Br(e) Br11) 以下哪个反应条件可以实现下面的转化 O?DOH(a)NaBH4CH3OD(b)NaBH4CH3OH姓名： 准考证号： 第4页 共18页第4页 共18页 (c) NaBD4CH3OD(d)NaBD4CH3OH(e)LiAlD4CH3OH12) 下面反应的主产物为 OH O1. CH3MgBr/Et2O2. H3O+?(a)HOHO(b)HOO(c) OH O(d)OH OH(e)O O13) 下面反应的主产物为 CH3C CHOH HCH3CH2CH3HBr?(a)CH3C CHBr HCH3CH2CH3(b)CCHH3C CH2CH3CH3(c) CH3C CHH BrCH3CH2CH3(d)CCCHH HCH3CH2CH3HH2C(e) H2CCCHH HCH3CH2CH3Br14) 哪一个反应条件可以实现下面转化 O?BrBr(a) Br2(b) HBr, heat (c) NaBr, NaOH (d) Br2, light (e) NaOBr, heat 15) 哪一个化合物的结构与下面的1H NMR 谱图相符？ (a)(b)(c) O姓名： 准考证号： 第5页 共18页第5页 共18页 (e)HO(d)OH16) 以下哪一个化合物的氢化热最大？ (a)(b) (c)(d) (e)17) 有一有机化合物的红外光谱特征吸收峰： 3300 (broad), 3000, 2200, 2100, 1700 cm1。以下哪一个化合物与其相符？ O CNOHCO2HCNOCNOHOONC(a) (b) (c)(d)(e)g 18) 以下哪种反应条件可以实现下面的转化 ?OH(a)H2O/H2SO4(b)1. BH3/ THF2. H2O2/ NaOH / H2O(c) 1. Hg(OAc)22. NaBH4/ NaOH / H2O(d) 方法（ a）和（ c）都可以 (e) 方法（ b）和（ c）都可以 19) 下面反应的主产物为 H3CCH3CH2CH3HHBr?(a)CH3H3CHCH2CH3HBr(b)H3CH3CCHHCH3Br(c)CH3H3CBrCH2CH3HBr(d)CH3H3CBrCH2CH3HH20) 哪一个反应条件可以较好地完成下面的反应？ H3CHBrHHBrH2OH3CC CH(a)Mg, ether (b) CH3CH2ONa+(c) NaNH2(1 equiv.) 姓名： 准考证号： 第6页 共18页第6页 共18页 (d) NaNH2(2 equiv.) (e) NaNH2(3 equiv.) 21) 以下哪一个分子轨道图表示的是丁二烯的 HOMO 轨道？ (a) (b) (c)(d)(e)22) 下面反应的主产物为 OOEt+ ?O OEt OEtOOOEtOEtOOOEtO OEtOEtOO OEtOEtO(a)(b) (c)(d)(e)23) 在下面的苯环亲核溴代反应中，哪一个不是这个反应的产物或中间体？ BrBr2, FeBr3+ HBr(b)(a)HHBrHBrH(c)(d) (e)HHBrHBrHBr Br FeBr324) 以下哪个反应条件可以完成下列转化 姓名： 准考证号： 第7页 共18页第7页 共18页 O2NO?1. AlCl3,2. HNO3, H2SO4ClO(a)(b)2. AlCl3,1. HNO3, H2SO4ClO(c)3. AlCl3,1. HNO3, H2SO42. Zn(Hg), HClClO(d)1. AlCl3,2. HNO3, H2SO43. Zn(Hg), HClClO(e) 其中两个可以25) 哪个反应条件可以完成下面的转化 IOHOH?(a)H3C C C Li+H3O+(b)H3C C CH3O+MgBr(c)H3C C C Li+3. H3O+1.2.1.2.1. HOCH2OH / H+2.(d)H3C C C Li+3. H3O+1. HOCH2CH2OH / H+2.26) 下面反应的主产物为 CH3H3CCO+ (CH3)3CCHO?(a) CH=CH3CCOC(CH3)3H(b) CH3CH3COCH3OCH3(c)CH3(H3C)3CHC=HC(d)CH3CO(H3C)3CHC=HCOH27) 哪一个不是乙酸 -溴代反应的中间体？ (a)COBrH3C(b)COHBrH2C(c)COBrBrH2C(d)BrH2C O CH3O O(e) 以上均反应中出现的中间体28) 哪一个不是霍夫曼降解反应的中间体？ CH3ONH2Br2NaOH, H2OCH3NH2(a)CH3ONHBr(b)CH3ON(c)CH3NCO(d)CH3NHOOH(e) 以上均为反应的中间体29) 下面化合物碱性由高到低排列顺序为 CH3NH2NaNH2NH4Cl CH3ONa 姓名： 准考证号： 第8页 共18页第8页 共18页 A B C D (a) B>D>A>C (b) C>D>A>B (c) A>C>B>D (d) D>B>C>A (e) C>A>D>B 30) 哪一个既不是下面反应的产物也不是反应的中间体？ ?(a)(b) (c)(d) (e)ClNaCNNO2NO2ClNO2NO2NCCNNO2NO2ClNO2NO2NCClNO2NClNO2NO2O ONCNC三、 （ 30 分）在括号内填上反应的原料、产物或反应条件 1 Twistane+ Br2hv2 + H2Ni80 °C3 CH2CHCH3+ Cl2500 - 600 oC4 + Br2FeBr3姓名： 准考证号： 第9页 共18页第9页 共18页 5 NO2+ HNO3H2SO46 CH3CH3发烟硫酸稀硫酸7 OHK2Cr2O7/H2SO48 H2CCH2OH+/H2ONH3/H2O9 O + NaCCHH2O10 CH3COOHBr2, 少量磷11 CH3CH2CH2CONH2+ Br2NaOH/H2O姓名： 准考证号： 第10页 共18页第10页 共18页 12 CH3CH2CH2ClNaOH/EtOH13 CHOOHHOHHOHHOHHCH2OHNaBH4/ EtOH14 NO1. LiAlH4, Et2O2. H+, H2O15 Br(CH2)8Br +NaCNDMSO-2 NaBrH2, Raney Ni, 100atmor LiAlH416 OO+ HCl17 CH3CCH2CH2CCH3O OP2S5, 140 - 150 oC18 OOCHONH2CH3COOH, HI, NaNO2