有机化学硕士研究生入学考试大纲有机化学是北京化工大学硕士研究生入学考试科目之一，为帮助考生更好地复习和做好考试准备，特制定此大纲供考生参考。本大纲分为理论与实验两部分内容，均为考生应掌握之基本内容。80%以上的试题内容均在此大纲范围之内，但不严格局限于此大纲。考生在正确掌握基本概念、反应及其机理的基础上，更应进一步灵活掌握各种官能团的转化，以及其中涉及的立体化学，能够立体和选择性地合成简单有机物，能够运用所学各类有机物的性质、反应和光谱（NMR、IR、UV-Vis 和 MS）对未知简单有机物进行结构推断，或对有机混合物进行分离。糖、氨基酸、蛋白质和核酸等虽非考查重点，但考生亦应对这方面的知识有基本的了解。实验部分占考试分数的 10%左右，用书面方式重点考察考生的实验技能。参考书目：理论部分参考书：1 鲁崇贤, 杜红光 主编. 有机化学 (第一版). 北京 : 科学出版社, 2003.2 袁履冰 主编. 有机化学. 北京: 高等教育出版社, 2000.3 邢其毅 裴伟伟 徐瑞秋 裴坚. 有机化学 (第三版 ). 北京: 高等教育出版社, 2005.4 美福尔哈特(Vollhardt, K.P.),美肖尔(Schore,N.E.) 著; 戴立信,席振峰, 王梅祥 等译. 有机化学：结构与功能.北京:化学工业出版社, 2006.实验部分参考书:5 柯以侃 主编. 大学化学实验 (第一版). 北京：化学工业出版社, 2001.第一部分 理论内容与要求第一章 有机化合物的结构和化学键 1-1 库仑力、离子键、共价健和八电子规则1-2 路易斯结构式和共振式 1-3 原子轨道的量子描述 1-4 分子轨道与共价键1-5 杂化轨道理论1-6 有机分子的结构与分子式第二章 烷烃和环烷烃2-1 直链、支链和环烷烃的结构2-2 烷烃和环烷烃的命名2-3 烷烃和环烷烃的结构和物理性质2-4 燃烧热与环烷烃的环张力2-5 围绕单键旋转所产生的构象及其势能图2-6 乙烷和取代乙烷的构象：纽曼投影式2-7 环己烷和取代环己烷的构象 2-8 构象转化和简单反应的动力学和热力学 2-9 酸碱理论的发展史 第三章 自由基卤代反应制备卤代烃3-1 自由基与烷烃中的键能3-2 烷基自由基的结构：超共轭作用3-3 石油裂解3-4 甲烷的卤代反应：自由基链式反应3-5 高级烷烃的卤代反应：反应活性与选择性3-6 氟氯烷与同温层的臭氧空洞第四章 立体化学4-1 手性分子与光学活性4-2 绝对构型： R-S 顺序规则4-3 菲舍尔投影式4-4 多手性中心分子和非对映立体异构体4-5 内消旋化合物和不含手性中心的手性分子4-6 化学反应中的立体化学4-7 对映异构体的拆分第五章 卤代烃的反应5-1 卤代烃的命名5-2 卤代烃的结构和物理性质5-3 卤代烃的双分子亲核取代（S N2）反应5-4 卤代烃的单分子取代反应（S N1）和单分子消除（ E1）反应5-5 卤代烃的双分子消除（E2）反应和共轭碱消除（E1cb）反应5-6 卤代烃消除反应与取代反应的竞争第六章 醇6-1 醇的命名6-2 醇的结构与物理性质6-3 醇的酸性和碱性6-4 醇的工业制备方法6-5 从卤代烃制醇6-6 从醛和酮制备醇：羟基与醛和酮的氧化-还原关系6-7 利用格式试剂和锂试剂合成醇6-8 醇与强碱的反应：碱金属和碱土金属烷氧化合物的制备和应用6-9 醇与强酸的反应：烷基氧鎓离子在醇的取代反应和消除反应中的作用6-10 碳正离子的重排反应6-11 醇的有机酯和无机酯的制备和应用第七章 醚7-1 醚的命名与物理性质7-2 威廉姆森法制备醚7-3 醇缩合法制备醚7-4 醚的反应7-5 从 2-氯醇制备环氧化合物7-6 环氧的酸式开环和碱式开环反应第八章 烯烃8-1 烯烃的命名8-2 烯烃双键的结构和键8-3 烯烃的物理性质8-4 烯烃与不饱和度8-5 烯烃的稳定性与氢化热8-6 卤代烃消除制备烯烃8-7 醇脱水制备烯烃8-8 C=C 双键加氢反应的热力学8-9 烯烃的催化氢化反应8-10 卤代烃对 C=C 双键亲电加成反应8-11 烯烃水合制备醇8-12 卤素对 C=C 双键的反式加成8-13 C=C 双键的羟基化汞化-硼氢化还原反应8-14 C=C 双键的硼氢化 -氧化反应8-15 C=C 双键的过氧酸环氧化反应8-16 C=C 双键顺式氧化制备邻二醇8-17 C=C 双键的臭氧化 -还原反应8-18 烯烃的齐聚和聚合反应第九章 炔烃9-1 炔烃的命名9-2 炔烃的结构与性质9-3 炔烃的核磁和红外光谱9-4 CC 三键的稳定性9-5 邻二卤代烃双消除制备炔烃 9-6 从端炔烃制备炔烃9-7 炔烃的还原9-8 对 CC 三键的马氏加成9-9 对 CC 三键的反马氏加成9-10 烯基氯和铜锂试剂第十章 非芳香性的离域共轭体系10-1 烯丙基自由基、正离子和负离子：p-共轭作用10-2 烯丙位的自由基卤代反应10-3 烯丙基卤代烃的亲核取代反应：热力学和动力学的控制作用10-4 烯丙基金属有机试剂的制备与应用10-5 共轭二烯化合物10-6 对共轭二烯的亲电进攻 10-7 多于两个键的离域共轭体系 10-8 Diels-Alder 反应10-9 电环化反应 10-10 共轭二烯聚合制橡胶第十一章 芳香化合物11-1 芳香化合物的命名11-2 苯环的结构及其芳香性11-3 苯环的核磁、红外和紫外光谱11-4 稠环芳香化合物11-5 休克尔规则和带电荷的芳香化合物11-6 苯环的亲电卤代反应11-7 苯环的硝化和磺化反应 11-8 付- 克烷基化反应和付-克酰基化反应11-9 苯上取代基对苯环亲电取代反应的定位效应：诱导与共轭作用 11-10 多取代苯亲电取代反应的选择性11-11 稠环芳香化合物的亲电取代反应11-12 苄位的氧化与还原11-13 苯酚的命名与性质11-14 苯酚的合成：亲核芳香取代反应11-15 苯酚的反应11-16 克来森重排和可普重排11-17 苯酚的氧化成醌11-18 重氮盐的合成与桑德迈尔反应11-19 重氮盐对苯环的亲电进攻：重氮偶合反应第十二章 醛和酮12-1 醛和酮的命名12-2 醛和酮的结构、物理性质及其 NMR、IR 和 UV 光谱12-3 醛和酮的制备方法12-4 醛和酮的水合反应12-5 半缩醛（酮）和缩醛（酮）12-6 缩醛（酮）对羰基的保护作用12-7 氨和胺对醛（酮）羰基的加成12-8 HCN 对醛（酮）羰基的加成12-9 叶立德与维提希反应12-10 拜耳- 维利格氧化反应12-11 吐仑试剂和菲林试剂12-12 醛和酮的酸性：烯醇和烯酮12-13 酮式与烯醇式的平衡12-14 醛（酮）- 位的卤化反应12-15 醛（酮）- 位的烷基化反应12-16 羟醛缩合反应12-17 交叉的羟醛缩合反应12-18 分子内的羟醛缩合反应12-19 ,-不饱和醛、酮的制备12-20 对 ,-不饱和醛、酮的 1,2 加成和 1,4 共轭加成反应12-21 迈克尔加成反应与罗宾逊关环反应第十三章 羧酸及其衍生物13-1 羧酸的命名13-2 羧酸的结构与物理性质13-3 羧酸的 NMR 和 IR 光谱13-4 羧酸的酸性和碱性13-5 羧酸的工业合成方法13-6 羧酸的实验室合成方法13-7 羧基碳上的反应：加成-消除机理13-8 羧酸衍生物酰氯、酸酐、酯、酰胺的制备13-9 Hell-Volhard-Zelinsky 反应制备-卤代羧酸13-10 酰氯、酸酐、酯和酰胺的相对反应活性、结构和光谱13-11 酰氯、酸酐、酯和酰胺的化学13-12 霍夫曼降低反应13-13 克来森缩合反应和乙酰乙酸乙酯的合成15-14 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用15-15 酰基负离子等价物在有机合成中的应用第十四章 胺14-1 胺的命名14-2 胺的结构和物理性质14-3 胺基的光谱14-4 胺的酸性和碱性14-5 氨烷基化制备胺14-6 还原胺化反应用于胺的合成14-7 从酰胺合成胺14-8 季铵盐的消除：霍夫曼降解反应14-9 曼尼希反应：从三个有机片段合成胺14-10 胺的亚硝化反应：亚硝胺和重氮盐14-11 重氮甲烷、卡宾和环丙烷的合成14-12 胺在工业中的应用第十五章 碳水化合物化学15-1 碳水化合物的命名与结构15-2 糖的环式构型15-3 简单糖的异头物: 葡萄糖的变旋现象15-4 糖氧化成糖酸15-5 糖的高碘酸氧化反应15-6 还原糖成糖醇 15-7 糖羰基与胺和肼的缩合反应15-8 糖的酯、醚和糖苷衍生物15-9 糖的逐步升级与降解 15-10 醛糖相对构型的确定15-11 自然界中的二糖与多糖第十六章 杂环化合物16-1 杂环化合物的命名16-2 非芳香的杂环化合物16-3 芳香五元杂环化合物的反应16-4 吡啶的结构、合成和反应16-5 喹啉与异喹啉的结构、合成和反应第十七章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸17-1 氨基酸的结构与性质17-2 氨基酸的合成17-3 旋光纯的氨基酸的合成17-4 多肽与蛋白质17-5 多肽的测序17-6 多肽的合成17-7 Merrifield 多肽固相合成17-8 核酸与蛋白质的生物合成17-9 RNA 在蛋白质生物合成中的作用17-10 聚合酶链反应与 DNA 鉴定第十八章 核磁共振谱、红外光谱、紫外光谱和质谱18-1 核磁共振原理18-2 核磁共振氢谱18-3 氢的化学位移18-4 化学等价核和磁等价核18-5 1H NMR 中的积分18-6 相邻氢的互相影响：自旋-自旋裂分与偶合常数18-7 核磁共振碳谱18-8 红外光谱的原理和在有机分析中的应用18-9 紫外光谱的原理和在有机分析中的应用18-10 质谱的原理和在有机分析中的应用第二部分 实验内容及要求实验一 普通蒸馏了解普通蒸馏的基本原理及应用；掌握普通蒸馏的仪器选择和操作过程；学会一些基本操作,如:仪器的选择、安装、拆卸等实验二 重结晶了解常用固体有机物的精制方法；掌握重结晶法精制固体有机物的基本原理；掌握重结晶的操作过程，包括溶剂的选择、热饱和溶液的配制、脱色及减压过滤等操作；掌握用水、有机溶剂重结晶有机物的操作方法实验三 沸点和熔点的测定了解沸点和熔点的概念、测定方法以及测定沸点和熔点的意义；学会用提勒管测定液体的沸点和固体的熔点；学会用熔点测定仪测定固体的熔点实验四 气相色谱法测定混合物中乙醇的含量、红外光谱定性分析了解气相色谱分析的基本原理和应用；学会气相色谱仪的操作规程；学会用色谱工作站进行气相色谱分析；了解红外光谱的基本原理和应用；学会红外光谱仪的操作规程；掌握红外光谱分析中各种制样的方法；了解通过查阅文献用红外光谱进行化合物的定性分析方法实验五 环己烯的制备及定性鉴定了解烯类化合物的制备方法；了解在酸催化下醇分子内脱水制备烯烃的原理和方法；了解并掌握分馏柱的使用原理及应用范围；初步掌握分液漏斗的使用方法、应用范围和保养方法；掌握液体有机物干燥方法以及干燥剂的选择原则实验六 1- 溴丁烷的合成及结构鉴定了解卤代烃的制备方法；了解醇与溴化钠-硫酸反应制备溴代烷的原理和方法；了解磁力搅拌、回流、气体吸收装置等的应用和操作；让学生学会观察反应中的现象变化、详细记录并加以解释实验七 己二酸的合成及结构鉴定了解环己醇氧化制备己二酸的方法和操作；掌握固体有机物的精制方法；掌握在合成过程中有害气体的吸收方法实验八 乙醚的制备及含量测定了解醚类化合物的制备方法；了解由乙醇制乙醚的主反应和副反应；了解控制反应条件对反应的影响以及严格控制反应条件的重要性；掌握低沸点、易燃有机化合物的蒸馏操作及注意事项；熟练掌握实验过程中的各种基本操作实验九 7,7-二氯双环4.1.0庚烷的合成及结构分析了解相转移催化由二氯碳烯与环己烯反应制备 7,7-二氯双环4,1,0庚烷的方法和原理；熟练使用机械搅拌操作实验十 肉桂酸的制备及结构鉴定了解减压蒸馏的基本原理和应用；初步学会减压蒸馏仪器安装及操作；了解 Perkin 反应制备芳基取代的 ， 不饱和酸的原理和方法；了解水蒸气蒸馏的原理及应用，初步学会水蒸气蒸馏的仪器安装和操作；初步学会无水条件下的实验操作实验十一 乙酸乙酯的合成、表征和含量测定了解羧酸酯常用的制备方法；了解酯化反应的原理和操作；进一步掌握红外光谱仪的使用；熟悉气相色谱仪的使用实验十二 苯亚甲基丙酮的合成及结构鉴定通过实验了解克莱森施密特反应制备芳香族 ，不饱和醛酮的方法；掌握电动搅拌、减压蒸馏等操作；掌握红外光谱仪的使用。实验十三 2-甲基-2-己醇的合成及结构鉴定掌握格利雅试剂的制备及无水操作技术；了解格利雅（Grignard）试剂在有机合成中的应用；了解无水乙醚的制备方法；了解丙酮的精制方法