第 1 页 共 7 页昆明理工大学 2016 年硕士研究生招生入学考试试题(A 卷)考试科目代码： 考试科目名称 ：药物化学基础综合考生答题须知1 所有题目（包括填空、选择、图表等类型题目）答题答案必须做在考点发给的答题纸上，做在本试题册上无效。请考生务必在答题纸上写清题号。2 评卷时不评阅本试题册，答题如有做在本试题册上而影响成绩的，后果由考生自己负责。3 答题时一律使用蓝、黑色墨水笔或圆珠笔作答（画图可用铅笔） ，用其它笔答题不给分。4 答题时不准使用涂改液等具有明显标记的涂改用品。有机化学部分（共 120 分）一、单一选择题（60 分，每小题 3 分）1. 下列化合物中碱性最大的是（ ）A. B. C. D. H3CNCH3CH3 N NH2 H3CNHCH32. 下列化合物中的羰基最容易发生亲核加成反应的是（ ）A. CH3COH B. CH3COCH3 C. (CH3)3CCOCH3 D. CH3COOCH2CH33. 下列羧酸衍生物中最容易与水反应的是（ ）A. 乙酸乙酯 B. 乙酸酐 C. 乙酰溴 D. 乙酰胺4. 下列碳正离子最稳定的是（ ）A. B. C. D. PhPh PhH3CCH3CH3H3C5. 下列化合物中溴加成反应活性最高的是（ ）A. B. C. D. H3C H3CCH3 H3COO Cl6. 下列化合物中能发生溴仿反应的是（ ）A. B. C. D. H3CCH3O H3COCH3O H3CCH3OH3COCH3O7. 下列离去基团中活性最高的是（ ）A. F B. OTs C. I D. Br8. 下列化合物中酸性最强的是（ ）A. CH3COCH3 B. CH3CO2CH3 C. CH3NO2 D. (CH3CO)2CH2第 2 页 共 7 页9. 下列化合物中单分子消除反应活性最高的是（ ）A. B. C. D. H3CBrCH33 H3CCH3Br H3CBr H3CBrCH310. 下列重排反应的条件是（ ）HOOHPhCH3Ph3C PhCH3OCH3hA. 碱性 B. 酸性 C. 加热 D. 光照11. 下列化合物中最容易与顺式丁烯二酸酐发生4+2环加成反应的是（ ）A. B. C. D. CF3 O OCH312. 下列化合物中酸性最强的是（ ）A. 丙酸 B. 三氟乙酸 C. 乙酸 D. 苯甲酸13. 下列化合物中能与硝酸反应生成炸药 TNT 的是（ ）A. 苯胺 B. 苯甲酸 C. 苯酚 D. 甲苯14. 下列化合物中硝化反应活性最高的是（ ）A. B. C. D. OCH3 CH3 CH3O Cl15. 下列化合物中芳香亲核取代反应活性最高的是（ ）A. B. C. D. ClNO2ClCl ClCH3ClNO2NO216. 下列结构中不具有芳香性的是（ ）A. B. C. D. O17. 下列化合物的立体构型为（ ）A. 1S,2S- B. 1R,2R- C. 1R,2S- D. 1S,2R-OHOCH318. 下列化合物中能发生自身羟醛缩合反应的是（ ）第 3 页 共 7 页A. B. C. D. OHH OHPh OHH3CCH33 OHH3C19. 下列环己烷构象中最稳定的是（ ）A. B. C. D. H3CCH3 CH3CH3 H3C CH3 CH3CH320. 下列负离子中亲核性最高的是（ ）A. B. C. D. O O OO OCl二、填空题（30 分，每空 5 分）按要求完成如下反应式(注：对？提问的地方进行回答 )1. Ph ?PhOH?PhCHOClZnCO2CH3?2. ? ?OH OCH3Cl CH3OAlCl3 ? OCH3H3COH三、综合题（30 分，每题 10 分）从指定原料出发，利用必要的试剂，完成下列多步合成：1. H3CO2CCO2CH3 CO2H2.OH OHBr Br3. PhCl PhPh第 4 页 共 7 页药物化学部分（共 90 分）下图中给出了八个常见药物的化学结构式，请按照要求分别解析回答以下试题。HNNO2COOCH3H3COC NHSOO OHNCOHNFHNOSHNOOHHCOH O2N NO2NO2 COHNH2HOHOOHNSClNA B C DE F G H一、选择题（30 分，每题 3 分）根据题意将上述图中结构式所示药物对应的字母填写入以下每小题括号中。1. 具有极显著抗革兰氏阳性菌活性，但却极易水解失效的药物是（ ） ；2. 加水和硫酸混匀放冷后，缓缓加硫酸亚铁试液使成两液层，接界面显棕色的药物是（ ） ；3. 经氧瓶燃烧后加入茜素氟蓝试液及硝酸亚铈液显蓝紫色的药物是（ ） ；4. 遇光极不稳定，分子内产生歧化反应生成硝基苯吡啶衍生物的药物是（ ） ；5. 具有似大蒜臭味的药物是（ ） ；6. 具有儿茶酚结构的药物是（ ） ；7. 既能制备成口服制剂使用，又能制备成注射液使用的广谱抗菌药物是（ ） ；8. 属于 -内酰胺类抗生素的药物是（ ） ；9. 具有强烈升血压和强心作用，用于抗休克的药物是（ ） ；10. 常用的经典抗精神病药物是（ ） 。二、填空题（30 分，每空 2 分）1. 结构式为 A 的药物的中文名称（国际非专利名）为 ，为一种常见 离子通道阻断剂，其制剂常用于 的治疗。第 5 页 共 7 页2. 结构式为 B 的药物的中文名称（国际非专利名）为 ，为一种 酶抑制剂，其制剂常用于 的治疗。3. 结构式为 C 的药物的中文名称（国际非专利名）为 ，为一种 酶 抑制剂，其制剂常用于 的治疗。4. 结构式为 G 的药物的中文名称（国际非专利名）为 ，为一种 酶抑制剂，其制剂常用于 的治疗。5. 结构式为 H 的药物的中文名称（国际非专利名）为 ，为一种经典的 受体阻断剂，其制剂常用于 的治疗。三、问答题（30 分，每题 10 分）1. 试写出药物 A 的合成方法或路线。2. 试写出羟氨苄青霉素的化学结构式，并通过与苄青霉素的化学结构式的比较，回答其稳定性、以及抗菌谱方面发生的变化？3. 试写出肾上腺素的化学结构式，并阐述其构效关系。天然药物化学部分（共 90 分）一、单项选择题（20 分，每题 2 分）1、以下溶剂中极性最小的是（ ）A. 丙酮 B. 乙醇 C. 乙酸乙酯 D. 水 E. 正丁醇2、在大孔吸附树脂色谱柱上被水最先洗脱下来的成分是（ ）A. 皂苷类 B. 糖类 C. 生物碱类 D. 强心苷类 E. 黄酮苷类 3、根据物质溶解度不同进行分离的方法是（ ）A. 液一液萃取法 B. 沉淀法 C. 硅胶色谱法 D. 聚酰胺色谱法 E. 离子交换色谱法 4、伯、仲、叔和季碳的区别可利用 13C-NMR 中的（ ）A. NOE 效应 B. 全氢去偶谱 C. DEPT 谱 D. 化学位移 E. 偶合常数5、吡喃糖苷中最难水解的是（ ）A. 七氧糖苷 B. 五碳糖苷 C. 甲基五碳糖苷 D. 六碳糖苷 E. 糖醛酸苷第 6 页 共 7 页6、在水中溶解度最大的是（ ）A. 黄酮 B. 二氢黄酮 C. 二氢黄酮醇 D. 查耳酮 E. 花色素7、黄酮类化合物中酸性最弱的是 （ ）A. 7, 4-二羟黄酮 B. 5, 7-二羟基黄酮 C. 4-羟基黄酮 D. 5-羟基黄酮 E. 8-羟基黄酮 8、具有溶血作用的苷类化合物为（ ）A. 蒽酯苷 B. 黄酮苷 C. 三萜皂苷 D. 香豆素苷 E.强心苷9、乙型强心苷元甾体母核上 C17 位上的取代基是（ ）A. 醛基 B. 羧基 C. 五元不饱和内酯环 D. 六元不饱和内酯环 E. 不饱和脂肪链10、具配位键结构的生物碱是（ ）A 苦参碱 B 氧化苦参碱 C 去氢苦参碱 D 羟基苦参碱 E N-甲基金雀花碱二、结构类型（20 分，每题 4 分）指出下列化合物的名称及结构类型或画出结构式（一） 指出下列化合物的名称及结构类型1、 2、OH3COHOO H3COCH3H3C3OH3COCH3化合物名称（ ） 化合物名称（ ）结构类型 （ ） 结构类型 （ ）（二） 画出下列化合物的结构式3、-D-葡萄糖 4、 七叶内酯 5、乌苏酸（熊果酸）（Haworth 式） （6,7- 二羟基-香豆素） （3羟基- 12-乌苏烷-28-酸）三、区别比较（20 分，每题 5 分）1、比较下列 A、B、C 化合物的碱性大小，并简要说明理由。 第 7 页 共 7 页NH3COHOHOCH33 NH3COH3COH3CO NHHOHOHO+ CH3A B C2、葡聚糖凝胶柱洗脱下列化合物，出柱的先后顺序是什么？ 并简要说明。OHOOH OHHORhaOOH OHOGal(2-1)Rha OGlc(6-1)Rha OOOH OHHORhaA B C3、用化学方法区别下列化合物，并给出反应名称、反应试剂和结果。 OOHHO OHO OA B4、用 1H-NMR 法区别下列化合物 A BCOHHO COHHO四、结构鉴定（30 分）从某植物中得到一成分，mp. 314，FeCl 3 反应呈阳性，HCl-Mg 试验呈阳性（显红色） ，加入 ZrOCl3 试剂显黄色，再加入柠檬酸后颜色不褪色。氨性甲醇溶液中，加入氯化锶，产生绿色至棕色沉淀。MS： 302 M +1H-NMR：6.2（d，1H，J = 2.5Hz） ，6.5（d，1H ，J = 2.5Hz） ，6.9（d，1H，J = 8.5Hz） ，7.6（d，1H，J = 2.5Hz） ，7.8（dd，1H，J = 2.5Hz 及 8.5Hz） ，12.9（s，1H）写出解析过程，画出结构式并以系统命名（系统名称） 。