有机化学考试大纲（829）第一章 绪论一、考核知识点1.共价键理论的要点、共价键的属性及重要参数 2.主要有机化合物官能团的结构式二、考核要求1了解有机化合物和有机化学的涵义及有机化学的发展简史 2. 领会：（1）有机化合物的特点，与无机化合物的主要区别（2）有机化合物的分类原则（3）有机化合物的研究程序和方法3. 理解：共价键的属性、共价键的断裂方式和反应类型第二章 烷烃 一、考核知识点1.烷烃的系统命名法、常见烷基的名称，烷烃的构象，锯架式、楔形式和纽曼式的写法2.烷烃的物理性质、化学性质3. 烷烃光照下卤代反应历程、自由基的稳定性次序比较二、考核要求（一）烷烃的系统命名法1.掌握：烷烃的系统命名法2. 领会：（1）烷烃的同系列和同分异构现象（2）烷烃的结构（碳原子的四面体结构、sp3 杂化、 键）（3）烷烃的构象（二）烷烃的物理性质1.识记：熔点、沸点大小比较2.领会：理解溶解性、分子结构的关系（三）烷烃的化学性质1.识记：烷烃的稳定性、裂解、氧化及取代反应、各种氢的相对活泼性2. 掌握:烷烃卤代反应历程、自由基的稳定性比较、烷烃的制备3. 理解领会：过渡态理论第三章 单烯烃一、考核知识点1.烯烃的同分异构及命名（构造异构、顺反异构，Z、E 命名）；2.烯烃的化学性质：（1）催化氢化（2）亲电加成（与酸加成、与卤素加成、硼氢化反应）（3）-H 取代反应（4）氧化3.烯烃的制备；4.诱导效应和共轭效应；碳正离子稳定性5.烯烃的亲电加成反应历程和自由基反应历程 二、考核要求（一）烯烃的系统命名法1.掌握：烯烃的系统命名法2.领会：（1）烯烃的分子结构（sp 2 杂化、 键） （2）烯烃的同分异构及命名（构造异构、顺反异构，Z、E 命名）（二）烯烃的物理性质1.识记：熔点、沸点与烷烃比较；沸点、熔点高低与分子结构的关系2.领会：理解溶解性（三）烯烃的化学性质1.掌握：（1）催化氢化（2）亲电加成（与酸加成、与卤素加成、硼氢化反应）（3）-H 取代反应（4）氧化2.领会：(1)诱导效应和共轭效应 (2)马尔可夫尼可夫规则（四）烯烃的亲电加成历程和自由基反应历程1.识记：亲电加成历程和自由基反应历程2.掌握：碳正离子稳定性3.简单应用：利用相关反应制备烯烃第四章 炔烃和二烯烃一、考核知识点1.炔烃的同分异构及系统命名；2.炔烃的化学性质：(1)加成反应：加氢、加卤素、加卤化氢、加水、加醇、加氢氰酸 (2)氧化反应(3)炔化物的生成3.共轭二烯烃的性质：1,4-加成与 1,2-加成、双烯合成二、考核要求（一）炔烃和二烯烃的同分异构及系统命名1.掌握：炔烃和二烯烃的系统命名及烯炔化合物的命名2 领会：（1）炔烃的分子结构、sp 杂化（2）炔烃和二烯烃的同分异构（二）炔烃的物理性质1.识记：电负性与杂化轨道的关系2.领会：炔氢的酸性（三）炔烃的化学性质1.掌握：（1）加成反应：加氢、加卤素、加卤化氢、加水、加醇、加氢氰酸（2）氧化反应（3）炔化物的生成2.领会：（1）诱导效应和共轭效应（2）马尔可夫尼可夫规则（四）共轭二烯烃的性质1.掌握：共轭二烯烃的 1,4-加成与 1,2-加成、双烯合成2.领会：理解共轭二烯烃的结构；运用诱导效应和共轭效应、电子离域解释共轭二烯烃的 1,4-加成与 1,2-加成反应。3.简单应用：（1）利用炔化钠和卤代烃合成炔烃（2）炔烃的部分加氢反应合成顺式结构或反式结构的烯烃第五章 脂环烃 一、考核知识点1.桥环和螺环化合物的系统命名2.脂环烃的化学性质（小环化合物的不稳定性）3.碳环的结构（张力和无张力环）4.脂环烃的立体化学5.环己烷的构象，椅式、直立键和平伏键6.脂环烃制备方法二、考核要求（一）桥环和螺环化合物命名1.掌握：桥环和螺环化合物命名2.领会：桥环和螺环化合物及命名原则（二）脂环烃的化学性质1.识记：脂环烃的不饱和性，小环化合物的不稳定性2.领会：小环化合物的亲电加成反应遵循马氏规则，小环化合物具有抗氧化性（三） 、碳环的结构、环己烷的构象1.识记：环张力、脂环烃的顺反异构、环己烷的构象式2.领会：椅式构象，直立键和平伏键3.简单应用：合成简单的环状化合物第六章 旋光异构一、考核知识点1.物质的旋光性、fischer 投影的规则及使用该投影式的规定，以及 fischer投影式和 Newman 式，楔形式的简单转换2.手性碳原子、手性化合物构型判断（R、S 命名原则）3.对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体4.亲电加成反应的立体化学二、考核要求手性化合物命名1.识记：手性碳原子、手性化合物构型判断（R、S 命名原则）2.领会：（1）对映异构现象和分子结构的关系（2）对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体3.简单应用：运用立体化学知识解释烯烃亲电加成反应历程第七章 芳烃一、考核知识点1.苯的结构、杂化轨道理论2.单环芳烃的同分异构及命名3.单环芳烃的化学性质4.苯环上亲电取代定位规律及应用5.理解芳香性概念、休克尔规则6.多环芳烃的结构和性质二、考核要求（一）苯的结构，萘、蒽的结构。1.掌握：单环芳烃的同分异构及命名，萘、蒽的命名2.领会：杂化轨道理论对苯结构的定性解释（二）单环芳烃及萘的化学性质1.掌握：（1）亲电取代反应及其定位规律（2）加成反应（3）氧化反应2.简单应用：运用苯环上亲电取代反应定位规律合成相应化合物（三）非苯芳烃和休克尔规则1.识记：休克尔规则2.掌握：利用休克尔规则判断芳香性第八章 卤代烃一、考核知识点1.卤代烃的分类、命名及同分异构2.卤代烃的性质3.亲核取代反应历程及其影响因素4.消除反应历程 二、考核要求（一）卤代烃的分类、同分异构和命名法1.掌握：卤代烃的命名法2.领会：卤原子的位置不同，导致同分异构体数比相同碳数的烷烃多（二）卤代烃的亲核取代反应及其应用1.掌握：S N1、S N2 反应的动力学，立体化学及影响因素2.领会：烃基的结构、试剂的亲核性、离去基团及溶剂对亲核取代反应的影响（三）卤代烃的消除反应和札依切夫(Satyzeff) 规则1.掌握：E1、E2 两种消除反应历程2. 简单应用：（1）影响两种消除反应的因素，及生成遵循札依切夫(Satyzeff)规则的产物（2） 消除反应的立体化学特征（四）金属有机化合物的生成1.掌握：格林雅试剂的制法；有机锂RLi试剂及铜锂试剂的制法2.领会：格林雅试剂的制法和性质；有机锂RLi试剂及铜锂试剂的制法及应用3.简单应用：利用金属有机化合物进行有机合成第九章 醇 酚 醚一、考核知识点1.醇、酚、醚的分类及其命名法2.氢键对熔点、沸点、水溶性的影响3.醇和酚的结构特点，比较醇和酚的酸性4.醇、酚、醚的化学性质5.醇、酚、醚的制备方法二、考核要求（一）醇、酚、醚的分类及其命名法1.掌握：醇、酚、醚的分类及其命名法2.领会：醇、酚、醚的分子结构特点（二）醇、酚、醚的化学性质1.掌握：醇的脱水反应；酚的酸性；醚键的断裂等重要化学性质2.领会：（1）从醇、酚、醚的分子结构特点理解反应历程（2）不同类型醇、酚的鉴别（三）醇、酚、醚的制备方法1.掌握：由格林雅（Grignard）试剂合成不同类型的醇；威廉姆逊(Williamson)法合成醚2.领会：卤代烃及金属有机化合物的应用3.简单应用：用格林雅试剂和不同的醛或酮合成不同类型的醇；醇钠和卤代烃合成醚（不能用三级卤代烷）第十章 醛 酮一、考核知识点1.醛酮的结构、分类、同分异构及命名2.醛酮化学性质3 亲核加成历程4 醛酮制法5.不饱和羰基化合物二、考核要求（一）醛酮的加成反应1.掌握：醛酮与醇、氢氰酸、亚硫酸氢钠、格林雅（Grignard）试剂、魏悌希(Wittig)试剂、氨及其衍生物的加成反应2 领会：亲核加成的反应历程，简单的亲核加成历程和加成消除历程（二）醛酮-H 的反应1.掌握：羟醛缩合反应发生的条件；卤仿反应的条件2.领会：羟醛缩合反应的实质也是亲核加成的反应历程3.简单应用：应用羟醛缩合反应合成 ,-不饱和醛酮；应用卤仿反应鉴别及合成少一个碳的羧酸（三）醛酮化合物的还原反应1.掌握：醛酮化合物各种还原反应2.领会：各种还原剂的应用范围（四）醛酮化合物的氧化反应1.掌握：与托伦(Tollens)试剂和斐林(Fehling )试剂反应的结构要求及应用；酮的拜尔-维立格(Baeyer-Villiger)反应2.领会：醛与酮的区别（五）（Cannizzaro）康尼查罗反应1.掌握：康尼查罗反应的条件2.领会：交错康尼查罗反应在合成上的应用（六）饱和一元醛酮的常用制备方法和不饱和羰基化合物性质1.掌握：饱和一元醛酮的常用制备方法2.领会：、 -不饱和醛酮的 1,2-加成和 1,4-加成（Micheal）反应第十一章 羧酸一、考核知识点1.羧酸的系统命名法及某些俗名2.羧酸的化学性质3.羧酸的制备4.二元羧酸和取代酸二、考核要求（一）羧酸的系统命名法及某些俗名1.掌握：羧酸的系统命名法及某些俗名2.领会：注意不饱和酸中双键位次的表示法（二）羧酸的性质1.识记：羧酸的物理性质、化学性质2.领会：(1)氢键的作用（2）酸性（3）羧酸上 OH 的取代反应（4）脱羧反应（5）-H 反应（6）还原反应（三）羧酸的制备1.掌握：饱和一元酸的常用制备方法2.领会：氧化法、水解法和羧化法制备一元羧酸（四）二元羧酸和取代酸的主要反应1.识记：脱羧和脱水反应2.掌握：脱羧和脱水反应与分子结构的关系第十二章 羧酸衍生物一、考核知识点1.羧酸衍生物的分类和命名2.羧酸衍生物的水解、醇解和氨解3.酯的水解和克莱森(C1aisen) 酯缩合历程4.乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用5.酰胺的反应二、考核要求（一）酰卤和酸酐的性质1. 领会：掌握和比较羧酸衍生物的水解、醇解和氨解反应活性2. 掌握：（1）与格林雅试剂反应 （2）还原反应（二）酯的水解和克莱森(C1aisen) 酯缩合历程1.识记：酸碱催化酯的水解；酯缩合反应历程2.掌握：酯缩合反应为迪克曼（Dickman）反应3.简单应用：运用迪克曼（Dickman）反应合成环状化合物（三）乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用1.识记：乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的结构特点2.掌握：利用乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯合成化合物（四）酰胺的反应1.掌握：霍夫曼（Hofmann）降级反应2.领会：脱水反应；还原反应第十三章 含氮化合物一、考核知识点1.硝基化合物的制备及其性质2.胺的分类、命名法和结构3.胺的化学性质4.重氮盐的性质及其在有机合成上的应用5.分子重排反应二、考核要求（一）硝基化合物的制备及其性质1.识记：硝基化合物的制备及其性质（二）胺的化学性质1.掌握：碱性(结构和溶剂化效应)；胺的鉴别；季铵盐的性质及霍夫曼（Hofmann）规则2.领会：胺的制备，应用范围（三）重氮化反应1.掌握：重氮盐的性质及其在有机合成上的应用2.领会：取代反应和偶联反应（四）分子重排反应1.掌握：课本中出现的亲核重排反应2.领会：课本中出现的亲电重排反应第十四章 杂环化合物一、考核知识点1.五元杂环化合物呋喃、噻吩、吡咯的结构与性质2.六元杂环化合物吡啶的结构与性质3.稠环杂环化合物喹啉的结构、性质与合成二、考核要求（一）五元杂环化合物1.掌握：呋喃、噻吩、吡咯的结构与性质2.领会：与苯比较芳香性大小及亲电取代反应活性大小（二）六元杂环化合物1.掌握：吡啶的结构与性质2.领会：与苯及五元杂环化合物比较芳香性及亲电取代反应活性大小（三）稠环杂环化合物1.掌握：喹啉的结构、性质与合成2.简单应用：由芳胺和不饱和醛、酮合成喹啉类化合物第十五章 周环反应一、考核知识点1.电环化反应2.环加成反应3.-键迁移反应