药学综合 （一） 考试大纲 1、 考试范围： 有机化学、无机化学、分析化学三门学科的基础知识和基本理论。 2、 答题方式及时间： 闭卷、笔试， 180 分钟 3、试题分值 ： 300 分 4、各科比例 ： 有机化学 50% 无机化学 25% 分析化学 25% 5、题型结构： 名词解释 10 题， 10 分 /题，共 100 分 填空题 20 题， 4 分 /题，共 80 分 简答题 4 题， 15 分 /题，共 60 分 论述题 3 题， 20 分 /题，共 60 分 6、 考查范围： 有机化学 第一章 绪论 一、有机化合物和有机化学 二、有机化合物的结构：凯库勒结构式、离子键和共价键、现代共价键理论、共价键的属性 三、有机化合物的分类 四、有机酸碱的概念：勃朗斯德酸碱理论、路易斯酸碱理论 第二章 烷烃和环烷烃 第一节 烷烃 一、同系列和构造异构：同系列和同系物、构造异构二、命名：普通命名法、系统命名法 三、结构 四、构象：乙烷的构象、丁烷的构象 五、物理性质：分子间的作用力、沸点、熔点、密度、溶解度六、化学性质：氧化和燃烧、热裂反应、卤代反应 第二节 脂环烃 一、脂环烃的分类、构造异构和命名 二、物理性质 三、化学性质：与开链烷烃相似的化学性质、环丙烷和环丁烷的开环反应四、拜尔张力学说 五、环烷烃的构象：环丙烷和环丁烷的构象、环戊烷的构象、环己烷的构象 第三章 立体化学 一、对映异构：平面偏振光和比旋光度、对映异构体和手性、对映异构体的 表示法、构型的命名、对映异构体的物理性质、外消旋体、非对映异构体和内消旋体、构象异构和构型异构 二、环烷烃的立体 异构：几何异构和对映异构、一取代环己烷的构象、二取代环己烷的构象 三、聚集二烯烃的立体异构 四、十氢萘的立体异构 五、对映异构体的合成及化学：手性中心的产生、外消旋体的拆分、对映异构体与手性试剂及非手性试剂的反应、手性分子在反应中的立体化学 第四章 卤代烷 一、分类和命名 二、结构 三、物理性质 四、化学性质：亲核取代反应、消除反应、还原反应、有机金属化合物的形成 五、亲核取代反应和消除反应的机理及影响亲核取代反应的因素 六、乙烯型和烯丙型卤代烃 七、多卤烷和氟代烷 第五章 醇、醚 第一节 醇 一、分类和命名 二、结构和物理性质 三、化学性质：一元醇的化学性质 1) 羟基中氢的反应（ O-H 键断裂） 2) 羟基中卤原子取代（ C-H 键断裂） 3) 脱水反应（ C-O 键断裂） 4) 取代和消去反应中的重排 5) 生成酯的反应 6) 醇的氧化和脱氢 7) 频哪醇重排（ Pinacol rearrangement） 四、二元醇的反应：高碘酸氧化、 pinacol rearrangement 五、制备：由烯烃制备、卤烃水解、格氏试剂与醛、酮加成、水解制备 1°、 2°、 3°醇 第二节 醚和环氧化合物 一、醚的 分类和命名 二、醚的结构和物理性质 三、醚的化学性质：釒羊盐的形成、醚键的断裂、自动氧化四、醚的制备：醇分子间的脱水、威廉姆逊合成法五、冠醚 六、环氧化合物：环氧化合物的结构、环氧化合物的反应七、硫醇和硫醚：命名、硫醇的性质、硫醚的性质 第六章 烯烃 一、结构 二、同分异构：构造异构、顺反异构 三、命名 四、物理性质 五、化学性质：催化加氢、亲电加成反应、自由基加成反应、硼氢化反应、 氧化反应、 -氢的卤代反应、聚合反应 六、制备：炔烃还原、醇脱水、卤代烷脱卤代氢 第七章 炔烃和二烯烃 一、炔烃：结构、同分异构和命名 二、物理性质 三、化学性质：炔烃还原、亲电加成反应、亲核加成反应、硼氢化反应（立 体选择性） 四、制备 五、二烯烃：分类和命名、共轭二烯烃的特征反应：共轭加成及 Dies-Alder 反应 第八章 芳烃 一、苯及其同系物：苯的结构、苯衍生物的同分异构、命名和物理性质、二、苯的亲电取代反应及其机理 1) 卤代反应 2) 硝化反应 3) 磺化反应 4) Friedel-Crafts（傅 -克）反应 三、一取代苯的亲电取代反应的活性和定位规律、苯的其他反应、烷基苯侧链的反应、卤代芳烃 四、多环芳烃和非苯芳烃：稠环芳烃、联苯、非苯芳烃及休克尔 (Hückel)规则 第九章 醛和酮 一、醛、酮的结构和命名 二、醛、酮的物理性质 三、醛、酮的化学性质： 1、 亲核加成反应 1) 加氢氰酸 2) 加亚硫酸氢钠 3) 加金属有机化合物 4) 加水 5) 加醇 6) 加胺及氨的衍生物 2、 -活泼氢的反应 1) 卤代反应和卤仿反应 2) 羟醛缩合反应 3) Mannich 反应 3、 氧化反应 4、 还原反应 1) 羰基还原成亚甲基： Clemmensen 还原、黄鸣龙改进法 2) 羰基还原成醇羟基：麦尔外因 -彭多夫还原等。 5、 酮的双分子还原 6、 Cannizzaro（康尼查罗）反应 7、 其他反应：安息香缩合反应、 Witting 反应 8、 不饱和醛酮的反应：亲核加成、亲电加成、 Michael 加成 四、醛、酮的制备：官能团转化法、向分子中直接引入羰基 五、不饱和醛、酮： ， -不饱和醛、酮的结构、 ， -不饱和醛、酮的反应、烯酮 第十章 酚和醌 第一节 酚 一、结构和命名 二、物理性质 三、化学性质： 1) 酚的 O-H 键的断裂 酸性 酚醚的形成及 Claisen 重排 酚脂的形成和 Fries 重排 2) 苯环上的取代反应、氧化反应 四、制备：磺酸盐碱熔法、卤代苯的水解、异丙苯氧化法 第二节 醌类化合物 双键的加成反应、羰基与氨衍生物的反应、 1， 4-加成反应、 1， 6-加成反应 第十一章 羧酸和取代羧酸 一、分类和命名 二、物理性质 三、结构和酸性及电性效应 四、化学性质：成盐反应、羧基中羟基的取代反应、还原反应、 氢的反应、脱羧反应、二元酸的热解反应 五、制备：氧化法、腈水解法、格氏试剂的羧化、丙二酸酯合成法、不饱和羧酸的制备 六、取代羧酸：卤代酸和羟基酸的化学反应、羟基酸的制备、酚酸、氨基酸、多肽和蛋白质 第十二章 羧酸衍生物 一、结构和命名 二、物理性质 三、化学性质：水解反应、醇解反应、氨解反应、与有机金属化合物的反应、还原反应、酯缩合反应、达参反应、酰胺的特性 四、制备：由羧酸制备、由羧酸的衍生物间相互转化制备、由酮肟重排制备 N-取代酰胺 五、乙酰乙酸乙酯：酮式 -烯醇式互变异构、酮式分解和酸式分解、在合成上的应用 六、丙二酸二乙酯在合成上的应用 七、碳酸衍生物和原酸衍生物 八、油脂、磷脂和蜡 第十三章 碳负离子的反应 一 、化学反应 1) 羟醛缩合型反应：普尔金（ Perkin）反应、克脑文盖尔（ Knoevenagel）反应、达尔森（ Darzen）反应 2) 酯缩合反应： Clainsen 缩合反应 二、 -二羰基化合物的烷基化、酰基化及在合成中的应用三、 烯胺的烷基化和酰基化反应 第十四章 有机含氮化合物 一、硝基化合物：还原反应（酸性、中性及碱性还原；联苯胺重排）、硝基 对苯环上亲核取代反应的影响、含 -氢的硝基化合物的缩合反应二、胺的分类和命名 三、胺的结构和物理性质 四、胺的反应：碱性和铵盐的生成、烃基化、酰化和磺酰 化、亚硝化、芳环上的取代反应、其它反应 五、胺的制法：氨或胺的烃基化、硝基化合物的还原、腈和酰胺的还原、还原氨化、霍夫曼降解、加布瑞尔合成法、曼尼希反应 六、季铵盐和季铵碱：季铵盐、季铵碱 七、重氮化合物和偶氮化合物：芳香重氮盐、偶氮化合物、重氮甲烷八、卡宾和苯炔中间体 第十五章 杂环化合物 一、分类和命名 二、六元杂环化合物 (一 ) 吡啶 1) 物理性质及结构 2) 化学性质：亲电取代反应、亲核取代、吡啶环上氮的碱性及亲核性、 Chichibabin 反应、氧化和还原反应。 (二 ) 喹啉和异喹啉、 1) 喹啉及其衍生物的制法 2) 喹啉及其衍生物的合成 3) 喹啉及异喹啉的反应：亲电取代反应、亲核取代反应、侧链 氢的 反应、氧化及还原 三、五元杂环化合物：呋喃、噻吩和吡咯； 1) 物理性质与结构 2) 化学性质：酸碱性、对酸及氧化剂的不稳定性、亲电取代反应及反应活性、卤代反应、硝化反应、磺化反应、傅 -克反应、三者的定位效应 四、含两个杂原子的五元杂环；吲哚和嘌呤 第十六章 氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学 一、氨基酸 1) 氨基酸的结构、分类和命名 2) 氨基酸的性质：旋光性、等电点 3) 氨基酸的来源 与合成 二、多肽 1) 多肽的结构和命名 2) 多肽结构的测定 3) 多肽的合成 三、蛋白质的分类、结构、性质及代谢 第十七章 糖类和核苷 一、 单糖：糖的开链结构及构型、糖的环状结构及构象、单糖的化学性质，重点掌握：单糖（以葡萄糖为例）的开链结构，环状结构的表示法和命名； Fischer投影式和 Haworth 透视式之间的关系；单糖的优势构象；单糖的化学性质（差向异构化、成苷反应、氧化反应、还原反应、与含氮试剂反应、糖脎的生成等） 二、 寡糖和多糖：麦芽糖、纤维二糖、乳糖、蔗糖、环糊精、多糖，掌握寡糖（蔗糖、乳糖、纤维二糖、麦芽糖）的结构和性质，了解（理解）多糖（淀 粉、纤维素）；环糊精。 三、 核酸：掌握构成核算核苷酸的五种碱基的结构、（脱氧）核苷酸。 第十八章 萜类和甾族化合物 一、萜类化合物：异戊二烯规律、单萜类化合物、倍半萜和二萜类、三萜和四萜类 二、甾族化合物：基本骨架、基本骨架的编号、命名、甾族化合物的构型和构象、甾族化合物的构象分析 要求： 1了解（理解）：双环单萜类、碳架和命名；甾族化合物的构象分析 2掌握：单环单萜、双 环单萜中的苧烯、樟脑，龙脑、异龙脑的命名。 3. 重点掌握：萜类的异戊二烯规律；甾体化合物的基本碳架、编号（记住几个基本母核名称）；甾体化合物的构型和构象（正系，别系）。 第十九章 周环反应 一、周环反应、电环化反应、环加成反应、 迁移反应的基本概念二、周环反应 1) 周环反应的特点 2) 周环反应的范围：包括电环化反应、环加成反应、 迁移反应 3) 周环反应的选择规律：决定因素（ 电子数目、反应条件）；顺旋、对旋 三、环加成反应 1) 2+2环加成反应和 4+2环加成反应（ D-A 反应） 2) 环加成反应的选择规律：同面环加成、异面环加成 四、 迁移反应 1) Claisen 重排和 Cope 重排 2) 迁移反应的类型及反应规律。 无机化学 绪论 1. 无机化学的研究内容 第一章 溶液 1. 关于溶液的基本概念 2. 非标准溶液的配制方法与有关计算 3. 非电解质溶液稀溶液的依数性 4. 渗透压的应用 第二章 化学反应的方向 1. 自发过程、系统、状态函数、熵、强度性质、广度性质等概念 2. 热力学第一定律和 Hess 定律的基本概念和相关计算 3. 化学反应的热效应的基本概念 4. Gibbs 自由能及 Gibbs 公式的意义 第三章 化学反应速率 1. 化学反应速率的表示方法及基元反应、简单反应、复杂反应等基本概念 2. 浓度和温度对反应速率的影响； Arrhenius 方程的应用 3. 反应速率的基本理论 第四章 化学平衡 1. 化学平衡的基本特征以及标准平衡常数的含义 2. 有关化学平衡的各种计算和化学平衡常数的应用 3. 影响化学平衡移动的因素和化学平衡移动的原理 第五章 酸碱平衡与沉淀 -溶解平衡 1. 酸碱质子理论、 Lewis 酸碱理论 2. 影响酸碱离解平衡移动的各种因素 3. 溶度积常数的意义和计算，同离子效应及对溶解度影响的计算 4. 影响沉淀平衡的因素，溶度积原理及控制沉淀生成、溶解、转化、分步沉淀的规律及有关计算 第六章 氧化还原 1. 氧化还原反应的基本概念及氧化还原方程式的配平 2. 标准电极电势的概念和 Nernst 方程的应用 3. 氧化还原平衡的计算 4. 化学电源和电解 第七章 原子结构 1. 原子结构的近代概念，粒子的波粒两象性和测不准原理 2. 四个量子数的取值及意义， s， p， d 原子轨道与电子云的角度分布图和径向分布图 3.多电子原子轨道能级顺序，核外电子排布规律。原子核外电子排布与元素周期表的关系，元素原子的周期性 第八章 分子结构 1. 化学键的分类，表征化学键的物理的量 2. 共价键理论的基本要点 3. 杂化轨道理论要点，会判断简单分子的杂化轨道与分子空间构型 4. 分子间力和氢键及其对分子物理性质的作用 第九章 配位化合物 1. 配合物概念、组成及命名，配合平衡及配合物稳定常数 2. 配合平衡与酸碱平衡、多相离子平衡和氧化还原平衡的关系，平衡的移动及影响因素 3. 配合物的价键理论及对配合物性质的解释 分析化学 第一章 绪论 1.分析化学的任务和作用 2.分析化学的方法分类：定性分析、定量分析、结构分析和形态分析；无机分析和有机分析；化学分析和仪器分析；常量、半微量、微量和超微量分析；常量组分、微量组分和痕量组分分析。 3.分析过程和步骤：明确任务、制订计划、取样、试样制备、分析测定、结果计算和表达。 第二章 误差和分析数据处理 1.准确度与误差，精密度与偏差，系统误差与偶然误差 2.误差的传递和提高分析结果准确度的方法 3.有效数字及其运算法则 4.基本统计概念：偶然误差的正态分布和 t 分布，平均值的精密度和置 信区间，显著性检验（ t 检验和 F 检验），可疑数据的取舍；相关与回归。 第三章 滴定分析法概论 1.滴定分析的基本概念和基本计算 2.滴定分析的特点，滴定曲线，指示剂，滴定误差和林邦误差计算公式，滴定分析中的化学计量关系，与标准溶液的浓度和滴定度有关的计算，待测物质的质量和质量分数的计算。 3.各种滴定方式及其适用条件 4.标准溶液和基准物质 5.水溶液中弱酸（碱）各型体的分布和分布系数 6.配合物各型体的分布和分布系数 7.化学平衡的处理方法：质子平衡、质量平衡和电荷平衡 第四章 酸碱滴定法 1.各种酸碱溶液 pH 值的计算 2.酸碱指示剂的变色原理和变色范围及其影响因素，常用酸碱指示剂及混合指示剂 3.强酸（碱）、一元弱酸（碱）、多元酸（碱）的滴定曲线特征，影响其滴定突跃范围的因素及指示剂的选择 4.一元弱酸（碱）、多元酸（碱）准确滴定可行性的判断 5.强酸（碱）、一元弱酸（碱）滴定终点误差的计算 6.酸碱标准溶液的配制与标定 7.非水溶液中酸碱滴定法基本原理：溶剂的分类，溶剂的性质（离解性、酸碱性、极性、均化效应和区分效应），溶剂的选择 8.非水溶液中酸的滴定和碱的滴定 第五章 配位滴定法 1.配位平衡 2.EDTA 配位化合物的特点，副反应（酸效应、共存离子效应、配位效应）系数的含义及计算，稳定常数及条件稳定常数的概念及计算 3.配位滴定曲线 4.金属指示剂 5.配位滴定中标准溶液的配制和标定 6.配位滴定的终点误差 7.配位滴定中酸度的选择和控制，提高配位滴定的选择性 8.配位滴定的各种方式 第六章 氧化还原滴定法 1.氧化还原反应及其特点 2.条件电位及其影响因素 3.氧化还原反应进行程度的判断 4.影响氧化还原反应速度的因素 5.氧化还原滴定曲线及其特点、指示剂 6.滴定前的试样预处理 7.碘量法、高锰酸钾法、亚硝酸钠法基本原理及测定条件、指示剂、标准溶液的配制与标定 8.溴酸钾法、溴量法、重铬酸钾法、铈量法和高碘酸钾法的基本原理 第七章 沉淀滴定法和重量分析法 1.银量法的基本原理 2.三种确定滴定终点的方法，即铬酸钾指示剂法、铁铵矾指示剂法和吸附指示剂法，每种方法的指示终点的原理、滴定条件和应用范围 3.重量分析法中的沉淀法，沉淀的形态和沉淀的形成 4.沉淀的完全程度及其影响因素，溶度积与溶解度，条件溶度积 5.影响沉淀溶解度的主要因素：同离子效应、盐效应、酸效应和配位效应 6.影响 沉淀纯度的因素：共沉淀、后沉淀