第 页（共 5 页）1青 岛 科 技 大 学二一六年硕士研究生入学考试试题考试科目：有机化学注意事项：1本试卷共六道大题（共计 31 个小题） ，满分 150 分；2本卷属试题卷，答题另有答题卷，答案一律写在答题卷上，写在该试题卷上或草纸上均无效。要注意试卷清洁，不要在试卷上涂划；3必须用蓝、黑钢笔或签字笔答题，其它均无效。 一、选择题（每小题 1 分，共 10 分）1下列化合物为非手性分子的是（ ） CH3HCH3ClH3Cl Cl ClHCH3OA. B. C. D.2下列化合物发生亲电加成反应的活性顺序为（ ）CH3CH3 CH2CH3CH2Cla. b. c. d.A. a >b c >d B. a >b d >c C. a >d b >c D. d >a b > c 3下列关于 SN2 说法正确的是（ ）A. 有重排产物 B. 反应一步完成，无过渡态 C. 产物立体专一 D. 叔卤代烷速度大于仲卤代烷4下列化合物碱性最弱的是（ ）NHN NH2 NHA. B. C. D.第 页（共 5 页）25下列化合物无芳香性的是（ ）A. B. C. D.6下列碳正离子稳定性最大的是（ ）CH32CH2 CH32CH2CH32CHCH3A B+ + +CH3=CH2C D7. 比较下面两个化合物的稳定性（ ）CH3C2H5 C2H5CH3A. a > b B. a < ba. b.8. 下列化合物进行亲电取代反应的活性最强的是（ ）OHCOH3 OCH3A. B. DC. .9. 下列化合物发生碱性水解反应速度最大的是（ ）A. B. C. D.CH3COCH33 CH32COCH3(CH3)COCH3 H3COCH310. 呋喃和吡咯的磺化试剂是（ ）A. 浓硫酸 B.浓硫酸+浓硝酸 C. 稀硫酸 D. 吡啶三氧化硫加合物第 页（共 5 页）3二、完成下列反应式（每空 2 分，共 30 分）+CH2=CH2AlCl3 Br2hv OH-C25OCO2H5NaOC2H5Cl23 稀 OH-+1)2),( )( ) ( ) ( ) ( )( )( )( )( )( )( ) ( )( )1.3.4.5. 混 酸 Fe/HClCH3 NaO2/HCl NH2H2NpH=6( )( )HBrROR+COH3COH3C2H52.(CH3)2CHO 干 HClHOAc 干 醚Mg 1) (CH3)2CHO) 3Br2 232OHH2CHCOH3OCO2H5 HO- HO-6.三、通过化学方法鉴别下列化合物（每题 5 分，共 10 分）1.(A) 2-、(B) 3-、(C) 、(D) 、(E) 、2. (A) (B) () () 四、写出下列反应的反应机理（每题 8 分，共 40 分）CH2C2H2ClO AlCl3 OCH3CH32CO2H5 (1) C2H5ONa(2) 3+CH32COHCO2H5C2H5O3+ +CH32CO2H52.1.3. CH2CH33H2SO42 H3CCH3H3CHO4.CH3CH2OC2H5OC2H5ONaBr(CH2)3BrOCOC2H5CH3第 页（共 5 页）45. HO+CH3CH3O2 H+HOCH3H3 OH五、完成下列合成（每题 8 分，共 40 分）2.1.3.4.5.CH3=CH2CH32CH2OCH3 (CH3)2C=CH22CH33、 CH22CNHC3O、1,4-、CH3 NH3C HOOCH3O、六、推断题（第 1 小题 11 分，第 2 小题 4 分，第 3 小题 5 分，共 20 分）1、化合物 A（C 10H16）用 OsO4 氧化得到饱和化合物 B（C 10H16O2） ；B 用高碘酸氧化得到一个酮 C（C 5H8O） 。B 用 20% H2SO4 共热得到另一个酮 D（C 10H16O） ；D 在冰醋酸中与Br2 反应生成化合物 E（C 10H15OBr） 。E 脱去溴化氢得到化合物 F（C 10H14O） ；F 与溴代丁二酰亚胺作用转变为化合物 G（C 10H13OBr） ；G 脱去溴化氢得到 H（C 10H12O） 。在温和条件下用铬酸处理 H 得到了产物 I（C 8H10O5） ，缓慢加热 I 脱去一分子 CO2 后生成了J（C 7H10O3） 。J 可发生银镜反应，J 的银镜反应产物酸化后得到化合物 K；K 再加热脱羧生成了环戊酸。用臭氧处理化合物 H，在锌粉存在下水解，没有得到甲醛。试写出化合物 A K 的结构式。2、化合物 A C9H10O 不起碘仿反应，其红外光谱表明在 1690cm-1 处有强吸收峰， 1H NMR谱如下： 1.2(三重峰，3H) 3.0 (四重峰，2H) 7.7(多重峰，5H) （1）求 A 的结构。（2）已知 B 为 A 的异构体，能起碘仿反应，其红外光谱表明在 1705cm-1 处有强吸收，核磁共振谱如下： 2.0 (单峰，3H) ， 3.5(单峰，2H)， 7.1(多重峰，5H)。求 B 的结构。3、一种芳香醛和丙酮在碱作用下可以生成分子式为 C12H14O2 的化合物 A，A 经碘仿反应后生成 C11H12O3 的化合物 B。B 经催化加氢后生成 C。B、C 经氧化都生成分子式为C9H10O3 的化合物 D。D 经 HBr 处理后生成邻羟基苯甲酸。试写出 A、B、C 、D 的结构第 页（共 4 页）1式。