916-有机化学一、考试目的有机化学是从事药学及相关专业研究人员的必备知识。 有机化学考试力求科学、公平、准确、规范地测评考生的有机基础和综合能力，以利于选拔具有发展潜力的优秀人才入学。二、考试要求测试考生对于有机化学的基本概念、基本理论、基础知识的掌握情况以及综合运用分析和解决有机化学问题的能力。三、考试内容1. 有机化学概述1） 有机化合物的特点2） 结构理论、共价键的参数及断裂方式、酸碱理论3） 各类化合物的命名2. 烷烃1）同系列、同分异构现象、结构和构象2） 化学性质（卤代反应和卤代反应机理）3. 烯烃1）同分异构及构型的表示2） 化学性质催化加氢、亲电加成（加 X2 、HX、H 2SO4、HOX，机理、马氏规则及过氧化物效应） 、硼氢化反应、氧化反应。3） 制备4. 炔烃和二烯烃1）炔烃 结构和性质（炔氢的反应、碳碳三键的反应）2） 共轭二烯烃 结构和性质（亲电加成）3）共振论，电子效应（诱导效应、共轭效应）5. 脂环烃1） 结构和构象（环己烷的构象）2） 化学性质（卤代反应、加成反应）6. 立体化学基础1） 对映异构分子的对称性和手性，对映异构体和构型的表示方法，外消旋体、内消旋体和非对映异构体的概念，构象异构和构型异构。2） 对映异构的合成及化学手性中心的产生，外消旋体的拆分及烷烃卤代反应的立体化学。7. 芳香烃1）结构与化学性质取代反应（卤代、硝化、磺化、傅-克反应）及亲电反应机理，烷基苯侧链的反应（取代、氧化反应） ，加成反应。2） 取代苯的亲电取代反应定位规律3） 多环芳烃和非苯芳烃萘的结构和化学性质，休克尔规则。8. 卤代烃1） 分类和结构2） 化学性质亲核取代、消除反应；还原反应；有机金属化合物的形成。3） 亲核取代、消除反应的机理及影响因素4）不饱和卤代烃和芳香卤代烃9. 醇、酚和醚1） 醇 结构、制备与化学性质与金属反应（Na、K、Mg） ，卤代烃的生成，无机含氧酸酯的生成，脱水反应，氧化与脱氢，二元醇的性质。2） 酚 结构、制备与化学性质 酚羟基的反应 酸性、酚酯的生成及傅瑞斯重排、酚醚的生成及克莱森重排。 苯环上的取代反应 卤代、硝化、磺化、傅 -克反应、柯尔柏-施密特反应、瑞穆-悌曼反应。 氧化反应3） 醚 醚的结构、制备与化学性质 环氧化物的性质及开环机理4）硫醇和硫醚10. 醛和酮1） 醛和酮的结构、制备与化学性质 亲核加成反应（与含碳、含硫、含氧、含氮亲核试剂的加成） -活泼氢的反应（羟醛缩合反应、卤代与卤仿反应） 氧化与还原反应 其它反应（魏悌希反应、安息香缩合、达参反应、醛的聚合）2） ,-不饱和醛、酮的结构与性质3） 醌11. 羧酸和取代羧酸1）羧酸 结构和酸性 化学性质（成盐反应、羧基中羟基的取代反应、还原反应、-氢的反应、脱羧与二元酸的热解反应）与酯化反应的机理 制备（氧化法、腈水解法、格氏试剂法）2）取代羧酸卤代酸、羟基酸的化学性质12. 羧酸衍生物1） 结构及化学性质（水解、醇解和氨解，与有机金属化合物的反应，还原反应，酰胺的特性）2）羧酸衍生物的制备3）碳酸衍生物和原酸衍生物13. 碳负离子的反应1）缩合反应（羟醛缩合型反应、酯缩合反应）2） - 二羰基化合物的烷基化、酰基化及在合成中的应用（乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯、迈克尔加成）14. 有机含氮化合物1）硝基化合物的结构与性质2）胺类化合物结构、制备与化学性质（碱性和铵盐的生成、烃基化、酰化和磺酰化、与亚硝酸反应、芳环上的取代反应）3）季铵盐和季铵碱（霍夫曼彻底甲基化反应、霍夫曼消除规则）4）重氮化合物和偶氮化合物 芳香重氮盐的反应 重氮甲烷5）卡宾15. 杂环化合物1）六元杂环化合物 吡啶的结构与性质 喹啉的性质与制备 含两个氮原子的六元杂环 含氧原子六元杂环2）五元杂环化合物 吡咯、呋喃、噻吩的结构与性质 含两个杂原子的五元杂环16. 糖类1）单糖的结构及化学性质2）双糖、多糖的结构及性质17. 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸-氨基酸的结构、性质及多肽的结构18. 萜类和甾族化合物1）萜类的结构与分类2）甾族化合物的骨架、构型和构象