2018年浙江理工大学926有机化学A考研专业课真题分享.pdf
浙 江 理 工 大 学 2018 年硕士研究 生招生考试初试 试题 考 试 科目: 有机化 学 A 代 码:926 (请考 生在答题纸上答题 ,在此试题纸上答 题无效) 一、 完 成下 面的化 合物 命名 (20 分) 1. CH 3 CHCOCH 2 CH 2 CHO Br 2. O CHO 3. C 6 H 5 C OH CH 3 CHCOOC 2 H 5 Cl 4. COO C O NH 2 5. HOOC COOH 6. N Cl CH 3 COOH 7. N S SO 3 H 8. N H CH 2 CHCOOH NH 2 9. N CON(C 2 H 5 ) 2 10. ClCH 2 CH 2 CHCONHCH 3 OH二、 简答 题(30 分) 1、( a )判断下列化合物 是否具有芳香性,并 简单 说明理由。 (1) (2) (3 ) H H(b) 比 较下 列各 酚的 酸性大 小 ,并 简单 阐明 理由 OH OH OH OH OH (H 3 C) 3 C H 3 CO Cl NO 2 a b c d e2 、 2,4,6- 环庚三 烯酮 是 一个很 稳定 的化 合物 , 而 2,4- 环戊二烯 酮 却很 不稳 定并迅 速地 自行 发 生 Diels-Alder 反应 。请 对这 种 差别 提出 解释 ,并 写出 环 戊二 烯酮的 Diels-Alder 加成 化合物 的结 构。 O I O II第 1 页 ,共 3 页 3、根据 下列 数据 判断 化合物 的 结构 : (1)C 4 H 6 O 2IR 数据/cm -1 : 3070, 1765, 1649, 1370, 1225, 1140, 955, 880 CH 3 COCH CH 2 O CH 2 CHCOCH 3 O CH 3 CH CHCOH O A. B. C.(2)C 8 H 8 O 2IR 数据/cm -1 : 1715, 1600, 1500, 1280, 730, 690 H 3 CO CHO COCH 3 O CH 2 COH O A. B. C.(3)C 8 H 7 N IR 数据/cm -1 : 2217, 1607, 1508, 817 CH 3 CN CH 3 CN H 3 C CN A. B. C.三、 完 成下 面的转 化, 写出每 一步 反应的 产物 (40 分) H 3 CH 2 CC CH NaNH 2 C 2 H 5 Br H 2 /Pd Hg(OAc)2 CH 3 OH NaBH 4 OH - 1. ? ? ? ?CH 3 KMnO 4 CH 3 CH 2 OH H + CH 3 COOC 2 H 5 C 2 H 5 ONa OH - H 3 O + 2. ? ? ? ? O O O AlCl 3 2. H 2 O 1. Zn-Hg HCl HF Zn-Hg HCl Pd/C 3.4. C C CH 3 H H H 3 C + HOCl NaOH CH 3MgI H 3 O + CH 3 H HO C 2 H 5 PBr 3 CH 3 COCH 3 KCN H 3 O 5.H 2 O H + HI 2NaCN ? ? O H 2 Pt ? ? 6. 第 2 页 ,共 3 页 CH 3 CH 2 CHCOOH CH 3 Br 2 OH - H 2 O P H 2 SO 4 7. OH - H 2 O CH 2 CH 2 COOH HBr ROOR H + 8. 2CH 3(CO2 C 2 H 5)2 2C 2 H 5 ONa C 2 H 5 OH BrCH 2 CH 2 Br 2C 2 H 5 ONa C 2 H 5 OH ClCH 2 CH 2 Cl 9. OH - H + 300 o C CHO CH 2 OH H OH CH 3 COCH 3 TsOH 1).CH2 =CHMgBr 2).NH4 Cl, H 2 O 1).O3 2).Zn/H2 O 10.四 、完 成下面 的合 成(40 分 ) 1 、 用苯和 丙酮 为起 始原 料合 成杀虫 药贝 浮尔 2、 用苯和 萘合 成 3、 由苯合 成 4、 由苯合 成 5、 用 甲 基环 己烷和 2- 丁炔为 原料合 成 五 、推 论题(10 分) 某化合 物 A (C 10 H 14 O)能 溶 于稀 NaOH 水溶 液,但 不 溶于 NaHCO 3 水溶 液。A 与乙 酰氯 反应 生成 B (C 12 H 16 O 2 ), B 的 1 H NMR 数据 为:1.3 (单峰 9H), 2.3(单峰 3H) ,7.8 附近 (对 称多 重峰 4H), B 的 IR 数据 表 明:在 1760cm -1 附近 有一 特征吸 收峰 ,B 在 AlCl 3 作 用 下转化为 C , C 能形 成分 子内 氢键 ,在碘 的 NaOH 溶液 中,C 能转 化为 D 。 请写出 A ,B ,C ,D 的 结构 式。 六 、写 出下面 反应 的机理 (10 分) C Ph Ph PhCOOOH O Ph PhO O O OH NH 2 N N N N OH NH 2 Br NH 2 Br CH 2 CH 2 C O OCH 3 H 3 C CH 3 CH 3 第 3 页 ,共 3 页