2016年浙江理工大学978有机化学D考研专业课真题分享.pdf
第 1 页 ,共 4 页浙 江 理 工 大 学2016年硕士学位研究生招生入学考试试题考试科目:有机化学D 代码:978(请考生在答题纸上答题,在此试题纸上答题无效)一、利用系统命名法为下列结构命名或根据命名写出结构式(1分*10):(7) N,N-二甲基甲酰胺 (8) 喹啉(9) 对羟基苯磺酸 (10) L-丙氨酸(又称:L-2-氨基丙酸)二、完成下列反应(每题2分,共40分):(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)第 2 页 ,共 4 页(9)CH3COCHCOOC2H5CH3稀OH-H+ ,1)2)(10)(11)+ CH3CH2CH2Br AlCl30 oC(12)+CHO(13)2 CH3COOCH2CH3 NaOEt(14)CH3CH2CH=CH2 1) B2H62) H2O2, NaOH(15)1. HNO3, H2SO42. Fe/HCl(16)(17)OOOH3O(18)(19)N2+Cl-CH3OH+ OH-第 3 页 ,共 4 页(20)HCHO, HClZnCl2, 60 oC三、简答题(28分):1、下列化合物中,碱性由强到弱的顺序是(3分)CH3NH2, NH2 H3C CONH2NH3(a) (b) (c) (d)2、比较下列化合物的酸性强弱:(3分)(a) CH3CH2CH2COOH (b) CH3CHClCH2COOH(c) Cl2CHCOOH (d) ClCH2COOH3、用R或S标定每个手性碳原子的构型(4分):H OHPhOONH2H3C HOHHCOOHOHH4、写出反-1-甲基-3-叔丁基环己烷的优势构象。(3分)5、用简单易行的化学方法鉴别下列化合物:(4分)CH3CH2CH2CCH3CH2OCH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2CH3 CH6、将下列羧酸衍生物按水解反应活性次序排列( )(3分)a b c dR COCl R COORCRR COOOR CONH27、歧化反应(坎尼扎罗反应)的原料有何特点,描述反应的原理(4分)8、怎样将己醇、己酸和对甲苯酚的混合物分离得到各种纯的组分?(4分)四、合成题(5分*8):1、从苯出发合成1,3,5-三溴苯。2、CH3 CH3ClCH2CH2CH33、 NH2O2N4、利用甲醛和乙醛为原料合成季戊四醇,并指出甲醛和乙醛所起的作用。5、用乙酰乙酸乙酯和必要的有机试剂合成6、HOH2C CHO HOOC CHO7、(CH3)2C=CH2 (CH3)3CCOOH第 4 页 ,共 4 页8、HC CH CH3CH2CH2CH2OH五、推断结构(6分*2):1、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O2,甲与Na2CO3作用放出CO2,乙和丙不能,但在NaOH溶液中加热后可水解,在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。试推测甲、乙、丙的结构。2、分子式为C3H7Br的A与KOH-乙醇溶液共热得B,分子式为C3H6,如使B与HBr作用,则得到A的异构体C,推断A、B和C的结构并用反应式表示推断过程。六、机理题,写出下列反应的反应历程(10分):七、根据下面的谱图及反应信息,解析化合物的结构(10分):A,B,C的分子式均为C4H8O,A,B,C的高分辨核磁共振氢谱中峰的数目分别为3组峰,4组峰和6组。A与溴化苯基镁D反应,然后水解得E,E是一外消旋体,不能被CrO3C6H5N试剂氧化。B与D反应,然后水解也得一外消旋体F,F可以被试剂CrO3C6H5N氧化得H,C与D反应然后再水解得G,G有一不对称碳原子,构型为R。 推测A,B,C,E,F,G的结构式及AE, BFH,CG的反应方程式。