2017青岛科技大学自命题试题有机化学.doc
第 页(共 4 页)1青 岛 科 技 大 学二一七年硕士研究生入学考试试题考试科目:有机化学注意事项:1本试卷共五道大题(共计 28 个小题) ,满分 150 分;2本卷属试题卷,答题另有答题卷,答案一律写在答题卷上,写在该试题卷上或草纸上均无效。要注意试卷清洁,不要在试卷上涂划;3必须用蓝、黑钢笔或签字笔答题,其它均无效。 一、选择题 (每空 2 分,共 20 分)1. 下列化合物亲核取代反应的难易次序是( ) ;亲电加成反应的难易次序是( ) 。 (1) A . CH3=CHl B . CH2=CH2CH2l C. H2=CH2Cl(2) A . ClB . CH2l C . CH22ClA. B CA ; B. BAC; C. CBA2. 下列化合物用氢化铝锂还原后,那个化合物的还原产物与其它三个的还原产物不一样( ) 。A 乙酸乙酯 B 乙醛 C 乙酰胺 D 乙酰氯3.下列化合物酸性递减的顺序是( )CO2HCO2HOHCO2HCO2HOHOHA B C DA. ABC D B. DBC A C. DCB A D. CD A B4.下列化合物-H 的活性按酸性递减的顺序为( )O OCH3O OCOOC2H5B CA第 页(共 4 页)2A. ABC B. BC A C. CBA D. ACB5. 化合物 2-溴-2-甲基丙烷的核磁共振谱图上共有( )组峰。A 一组 B 两组 C 三组 D 四组6. 环己烯用过氧乙酸氧化后得到的产物为 ( )ACHOCHOBHOCCOHC DOHH7. A 苯胺、B 苄胺、C 吡咯、 D 吡啶的碱性由强到弱的顺序是( )A. ABC D B. DBC A C. DCB A D. BD A C8. 下列化合物与环己烯发生正常的狄尔斯-阿尔德反应,按难易程度排序是( ) 。A B C DO CNOA. ABC D B. DBAC C. DCB A D. BD A C9、下面两个化合物稳定性高的是( )CH3 CH3A.B.C.A、B稳 定 性 相 当 D.无 法 比 较CH3 CH3二、完成下列反应( 每空 2 分,共 30 分)CH2HBrH2O2(1) (2)NaCNH3O+(3)1.2.PhCOCH3Mg(Hg)C6HH2O(4)H+(5)1)NaOH/H2OCH3CCH2COC2H5OO 2)H3O+C2H5ONa3.OHCHO(6) (7) (8)OH-4.AlCl3 Br2 CH3OH O3 Zn,H2O(9) (10)(11)(12)Cl 光照 NaOHH3COH3COCH2CH2NH2+H3COH3COCH2CClOOH-5. (13)P2O5 -H2 Pd(14) (15)第 页(共 4 页)3三、写出下列反应机理(每题 8 分,共 40 分)CH2CH33H+ CH3CH3CH31.2. OCH22COH3H+ OO3. H2SO44C6H5CH2CCH2C6H5+H2CCHCCH3NaOCH3CH3OHC6H5C6H5CH3OO OCH32CCHOCHClNH2OHOH- ON ONCH23 CH235四、合成题:(每小题 8 分,共 40 分)1. 用不多于三个碳的有机原料合成: (CH3)2CHCH=2332. 用 1,3-环己二酮和不多于四个碳的有机原料合成:OO3. 以甲苯为原料,合成间甲基苯胺。4. 以苯酚和不多于三个碳的有机物为原料合成:第 页(共 4 页)4O5. 用丙二酸二乙酯和不多于两个碳的有机物为原料合成OO五、推断题(每小题 5 分,共 20 分)1. 化合物(A)的分子式为 C9H8,在室温下能迅速使 Br2-CCl4 溶液和稀的 KMnO4溶液褪色,在温和条件下氢化时只吸收 1mol H2,生成化合物( B) , (B)的分子式为 C9H10;(A)在强烈的条件下氢化时可吸收 4 mol H2,强烈氧化时可生成邻苯二甲酸;试写出(A) 、 (B)的构造式。2. 化合物 A 的分子式为 C11H14O2,它的红外光谱在 1720 cm-1 处有吸收峰,核磁共振 1HNMR 数据为:1.0 (二重峰,6 H) ;2.0 (多重峰, 1H) ;4.1(二重峰,2 H); 7.8(多重峰,5 H) 。试写出化合物的结构和各峰的归属。3. 一种芳香醛和丙酮在碱作用下可以生成分子式为 C12H14O2 的化合物 A,A 经碘仿反应后生成 C11H12O3 的化合物 B。B 经催化加氢后生成 C。B、C 经氧化都生成分子式为 C9H10O3 的化合物 D。D 经 HBr 处理后生成邻羟基苯甲酸。试写出A、B、C、D 的结构式。4. 某碱性化合物 A(C 4H9N)经臭氧化再水解,得到的产物中有一种是甲醛。A 经催化加氢得 B(C 4H11N) 。B 也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。A 和过量的碘甲烷作用,能生成盐 C(C 7H16IN) 。该盐和湿的氧化银反应并加热分解得到D(C 4H6) 。D 和丁炔二酸二甲酯加热反应得 E(C 10H12O4) 。E 在钯存在下脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯。试推测 A E 的结构。