2020年杭州师范大学836有机化学(二)考研真题.DOC
杭 州 师 范 大 学 硕 士 研 究 生 招 生 考 试 命 题 纸杭 州 师 范 大 学2020 年招收攻读硕士研究生考试题 考试科目代码: 836 考试科目名称: 有机化学(二) 说明:考生答题时一律写在答题纸上,否则漏批责任自负。一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的结构式(如有立体化学请注明)(10分)二、写出下列反应的主要产物(有立体化学问题请注明,每空2分,共30分):三、从指定的原料出发进行合成(常规有机试剂和无机试剂可任选)(40分):四、请给下列反应提出合理的反应机理(40分):五、推测化合物的结构(写出必要的反应式,30分):1. (8分) 某化合物A (C9H10O) 不能发生碘仿反应,其红外光谱在1690 cm 处有强吸收,A的核磁共振谱吸收峰如下:1.2(3H,三重峰);3.0(2H,四重峰);7.7(5H,多重峰)。另一化合物B是A的同分异构体,能发生碘仿反应,其IR在1705 cm 处有强吸收,而NMR为2,0(3H,单峰);3.5(2H,单峰);7.1(5H,多重峰)。试写出A,B的结构式,并指出各类质子的化学位移及IR吸收峰的归属。2.(10分)芳香醛A (C8H8O)在醋酸钠存在下与醋酐反应生成羧酸B (C10H10O2),当B与1,3-丁二酸在压热器中加热时,生成产物C (C14H12O2),而C经催化脱氢则生成芳香族羧酸D (C14H12O2),D用高锰酸钾氧化生成二元酸E (C14H12O4),用两分子邻溴苯甲酸在铜粉催化下加热(200)偶联也能生成E,试确定A至E各化合物的结构式。3(6分). 测得某烃A含C 88.9,H 11.1,此烃能使Br2/CCl4褪色,能吸收2 mol H2 ,与Ag(NH3)2无反应,与KMnO4/H2SO4作用得一种一元酸。将A与钠在液氨中还原得B,B与Cl2作用得C,将C与KOH/EtOH作用得(E)-2-氯-2-丁烯。试推出A,B的结构(注明EZ构型)。C的Newman投影式(最优势构象)4(6分). 根据所给的光谱数据确定下列化合物,并加以解释。A. C3H6O UV 275nm = 7IR 1715cmNMR 2.15ppm(s)B. C3H7NO UV 222nm = 80IR 1660cmNMR 8.06 (s, 1H), 2.94 (s, 3H), 2.80 (s,3H)但在110 时,2.94和2.80单峰转为6H的单峰,为2.87。2020 年 考试科目代码 836 考试科目名称 有机化学(二) (本考试科目共 4页,第4 页)