安徽师范大学2020年硕士研究生招生考试自命题试卷真题713有机化学.docx
暴傲砰若去象迪_年硕士研究生招生考试初试试题科目代码:713科目名称:有机化学一、请按要求回答下列问题(共50分)。请用系统命名法命名或写出结构式(每题2分,共iG分)。1.3.NHCOCH3COOH2- BrA:,/CH3H4.DMF5. 4-氯甲酰基苯甲酸考生请注意:答案必须写在答题纸上,写在本试题纸上的无效!第丄页,共里页(二)填空题(每空2分,共10分)。6.下列化合物按沸点由高到低排列的顺序是. a.CH3CH2CH2COOH b. CH3CH2CH2CH2OH c. CH3CH2OCH2CH3 d. CH3CH2CH2CHO7. PhCDO与浓的NaOH溶液反应后,除生成PhCOONa外,另一产物是. a. PhCH2OH b. PhCHDOH c. PhCD2OH d. PhCD2OD8. 酰胺的霍夫曼(Hoffmann)降级反应经过的主要活性中间体是一a.碳正离子b.碳负离子c.碳烯d.氮烯9. 下列化合物发生水解反应时,水解能力由大到小的排列顺序是一 a. o2nCOOCH3 b. Clcooch3 c. H3COCOOCH3 d.cooch310. 下列化合物中,不能发生银镜反应的是. a.CHO b CH3OOCH3CHO d CH3QxrOH(三)请完成下列反应或写出反应条件,有*者写出产物立体构型(每题2分,共20分)。JDHch3H COOCH3H COOCH3 50 160 ;c安徽师范大学2020年硕士研究生招生考试初试试题13.2 H3CCOOC2H5C2H5OHHOAc,14.C6H5CH2CHO +1. Zn/苯BrCHCOOC2H5 CH3h3o+15.(1) Mg-Hg(2) H2OCl16.BrMg zs矿(2) H30+,PhCOOOHNaBr + H2SO4(四)简答题(10分)21.请写出所有符合C4H9+结构式的碳正离子,并指出最稳定的碳正离子(6分)。考生请注意:答案必须写在答题纸上,写在本试题纸上的无效!第2页,共3页22. 下面的反应不能按反应式得到预期产物,请指出原因(4分)。CH3BrAICI3二、推导结构(每题10分,共20分)。23. 化合物A分子式为C10H12O2,红外光谱在3010, 2900, 1730, 1600 cn?处有吸收峰;lH NMR (ppm): 5 7.3 (5H,多重峰),4.3 (2H,三重峰),2.9 (2H,三重峰),2.0 (3H,单峰)。试推测其结构并 对HNMR的化学位移进行归属。24. 某无色有机液体化合物B,具有类似茉莉清甜的香气,在新鲜草莓中微量存在,在一些口香糖中 也有使用。MS分析得到分子离子峰m/z为164;元素分析结果如下:C (73.15%), H (7.37%), O(19.48%);其IR谱中在3080 cm1有中等强度的吸收,在1740 cm1有强的吸收;NMR的数据 如下:5 (ppm): 7.20 (5H,多重峰),5.34 (2H,单峰),2.29 (2H,四重峰),1.14 (3H,三重峰), 该化合物水解产物与FeCl3水溶液不显色。请根据上述有关数据推导该有机物的结构并对H NMR 的化学位移进行归属。安徽师范大学2020年硕士研究生招生考试初试试题三、请给下列反应一个合理的机理解释(每题10分,共30分)。考生请注意:答案必须写在答题纸上,写在本试题纸上的无效!第丄页,共3页用甲苯和不超过三个碳的有机原料合成32.四、请按要求完成下列合成,无机试剂任选(每题10分,共50分)。PhCH2CH2CH2 Et