2018年华南理工大学研究生入学考试专业课真题865_有机化学.docx
第 1 页一、解释名词术语 (10 分,2 5)1、 -p 超共轭 效 应2、对 映异 构体二、命名下列各结构 式或 根据名称写出其结构 式( 注明构型) (1 0 分 ,5 2)1、(注 明 Z/E)2、注 明( R/S)3、5、 8-氯 -2-萘甲酸4、 5 ,7,7-三甲 基二 环 2.2.1-2-庚烯三、单选题 (3 0 分 ,15 2)1、下 列化 合物 中碱 性最 强 的是( )2、下 列自 由基 的稳 定性 顺 序为( )865B华南理工大学2018 年攻读硕士学位研究生入学考试试卷(试卷上做答无效,请在答题纸上做答,试后本卷必须与答题纸一同交回)科目名称:有机化学 适 用 专 业 : 有 机 化 学 ; 高 分 子 化 学 与 物 理 ; 材 料 科 学 与 工 程 ; 制 糖 工 程 ; 绿 色 能 源 化学与技术;食品科学与工程;食品工程(专硕)共 6 页A、 B、C、 D、a、 b、c、 d、A、 abdc B、 badcC、 bacd3、 下 列 化 合 物 的 酸 性 顺 序 正 确D、的是( )dabc第 2 页a、 b、c、 d、A、 abcd B、 adcbC、 dacb D、 dabc4、下列化合物或离子不具备芳香性的是( )A、 B、C、 D、5、 ( +) 2-甲 基 丁 酸 和 ( -) 2-甲 基 丁 酸 不 同 的 是 ( )A、 熔点 B、 沸点C、 比 旋 光 度 D、 折光率6、下列哪个结构存在 -P 共轭效应( )A、 B、C、 D、7、下列化合物进行亲电取代的反应顺序正确的是( )a、 b、c、 d、A、 abdc B、 abcdC、 bcad D、 bcda8、不饱和烃与 HBr 在过氧化合物存在下的反应顺序正确的是( )a、 b、c、 d、第 3 页A、 abcd B、 bcdaC、 dcba D、 dcab9、下列羰基化合物亲核加成反应顺序正确的是( )a、 b、c、 d、A、 abcd B、 dabcC、 dacb D、 adcb10、下列叙述属于卤代烃 SN2 反应特征的是( )A、 反 应 速 度 与 卤 代 烃 浓 度 有 关 B、 反 应 二 步 完 成C、 产 物 外 消 旋 化 D、 反 应 中 心 碳 原 子 反 生 Walden 翻转11、以下论述不属于醇分子内脱水生成烯烃的反应特征的是( )A、 叔 醇 活 性 大 于 伯 醇 和 仲 醇 B、 反 应 二 步 完 成 , 中 间 体 为 碳 正 离子C、 以 Saytzeff 消除为主产物 D、 反式消除,有重排产物12、在碘化钠的丙酮溶液中反应速度最快的是( )A、 3-溴 丙 烯 B、 1-溴 丁 烷C、 溴乙烯 D、 2-溴丁烷 13、下列化合物哪一个不能进行 Fielder-Crafts 反应?( )A、 B、C、 D、14、可以发生自身羟醛缩合反应的是( )A、 B、C、 D、15、下列叙述错误的是( ) A、 羧 酸 衍 生 物 中 只 有 酯 可 以 与 格 式 试 剂 发 生 反 应 ; B、 共 轭 效 应 的 效 果 不 会 因 共 轭 距 离 的 扩 展 而 减 弱 ; C、 醇 在 进 行 亲 核 取 代 反 应 的 同 时 伴 随 着 消 除 反 应 ; D、区分胺结构可以用 Hinsdberg 反应。四、填空题,完成反应式(20 分,10 2)第 4 页1、2、3、4、5、6、五、用化学方法区别下列各化合物(10 分,2 5)1. 请用化学方法鉴别苯甲醛、苯甲醇、苯乙醛和苯乙酮试剂 苯甲醛 苯甲醇 苯乙醛 苯乙酮2. 请用化学方法鉴别正丁醇、叔丁醇、3-丁烯-2- 醇和 3-丁烯-1-醇试剂 正丁醇 叔丁醇 3-丁烯-2- 醇 3-丁烯-1- 醇第 5 页六 、 机 理 题 ( 请 写 出 下 列 反 应 的 可 能 机 理 ) ( 15 分,3 5) 1、 苯 与 醇 在 酸 性 条 件 下 可 形 成 烷 基 取 代 苯 , 请 写 出 其 反 应 机 理 。2、写出 HBr 在过氧化合物作用下与烯烃的反应历程。3、写出下列反应历程。七、合成题(24 分,3 8)1、以不超过四个碳的有机物及其它必要的无机试剂为原料合成2、选用苯和不超过四个碳的有机物及必要的无机试剂为原料合成3、用不超过四个碳的有机物和必要的无机试剂为原料合成八、合成题(16 分,2 8) 1、写出实验室制备丙二酸二乙酯的合成路线,并由它及其它合适的有机、无机试剂为原料合成2、由羟醛缩合为关键反应,甲苯和两个碳以下的有机物和必要的无机试剂为原料合第 6 页成九、推导题(根据下列相关信息,推导出各化合物的化学结构式。15 分,3 5)1、 化 合 物 A (C6H10)有 光 学 活 性 , 和 Ag(NH3)2OH 反 应 有 沉 淀 生 成 , A 在 Ni 催化下与 氢气作用生成 B(C6H14)。B 无光学活性,推测 A、B 的结构式。2、 化 合 物 A 分子式为 C10H12O2, 其 红 外 光 谱 在 1700 cm-1 左 右 有 吸 收 峰 , 其 核 磁 共 振 数据如下: / 2.1 (单峰, 3H), 2.9 (三重峰, 2H), 4.3 (三重峰, 2 H), 7.2 (单峰, 5 H)。试写 出 A 的可能结构式及各峰的归属。3、 某 无 色 固 体 物 A (C8H10O), 溶 于 氢 氧 化 钠 水 溶 液 , 与 氯 气 反 应 产 物 为 B (C8H9OCl)。 A 催化氢化得化合物 C (C8H16O), C 与 浓 硫 酸 加 热 , 蒸 出 无 色 液 体 化 合 物 D (C8H14)。 D 经高锰酸钾氧化得化合物 E (CH3COCH2CH2CH2CH(CH3)CO2H), 试 写 出 A 的结构 式。